(E)-1-dimethyl(phenyl)silylbut-1-ene | 65118-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-dimethyl(phenyl)silylbut-1-ene
• 英文别名: (E)-1-dimethylphenylsilyl-1-butene；[(E)-but-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 65118-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: FTQNGDQEFCICCM-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-dimethyl(phenyl)silylbut-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(1RS,2RS)-1-dimethyl(phenyl)silyl-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 二甲基苯基硅烷 在 铂 作用下， 生成 (E)-1-dimethyl(phenyl)silylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  反式-μ-氢-双（叔膦）双（甲硅烷基）二铂配合物催化的炔烃的氢化硅烷化

  摘要：

  使用二铂配合物[{Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR

  DOI：

  10.1039/dt9770001525

文献信息

• Regioselective Carboxylation of Silicon-Stabilized Allylic Carbanions and the Synthetic Utility of 2-Silyl-3-butenoates
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2471

  日期：1986.8

  Carbanions of allylic dimethylphenylsilanes show remarkable regioselectivity toward both carboxylation with carbon dioxide and methylation with methyl iodide. Methylation of these compounds occurred preferentialy at α position, although allyltrimethylsilane and allyltriphenylsilane are known to give γ selectivity toward the same electrophiles. Moreover, their aluminum “ate” complexes react with carbon

  烯丙基二甲基苯基硅烷的碳负离子对二氧化碳的羧化和甲基碘的甲基化都显示出显着的区域选择性。这些化合物的甲基化优先发生在 α 位，尽管已知烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三苯基硅烷对相同的亲电试剂具有 γ 选择性。此外，它们的铝“ate”复合物在 a 位置与二氧化碳发生区域选择性反应，而与烯丙基部分的甲基取代模式无关。α-羧化烯丙基硅烷被证明是酯化后 3-（甲氧基羰基）烯丙基阴离子的有用合成子。
• Manganese-Catalyzed Silylmagnesiation of Acetylenes and 1,3-Dienes
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.70.245

  日期：1997.1

  The treatment of 4-benzyloxy-1-butyne with PhMe2SiMgMe in the presence of a catalytic amount of MnCl2 gave a monosilylated product, (E)-PhCH2OCH2CH2CH=CHSiMe2Ph, selectively after an aqueous workup. Meanwhile, the reaction of isoprene with PhMe2SiMgMe under manganese catalysis and the subsequent addition of iodomethane afforded 4-dimethylphenylsilyl-2,3-dimethyl-1-butene in good yield.

  在催化剂 MnCl2 的存在下，用 PhMe2SiMgMe 处理 4-苄氧基-1-丁炔，经过水性反应后，可选择性地得到单硅烷化产物 (E)-PhCH2OCH2CH2CH=CHSiMe2Ph。同时，异戊二烯在锰催化下与 PhMe2SiMgMe 反应，随后加入碘甲烷，可以得到 4-二甲基苯基硅基-2,3-二甲基-1-丁烯，收率很高。
• Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326
  作者：Fleming Ian, Lawrence Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——
• UNO HIDEMITSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2471-2479
  作者：UNO HIDEMITSU

  DOI：——

  日期：——