6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-10,10-dimethyltetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,14,16,18-octaen-13-one | 1259381-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-10,10-dimethyltetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,14,16,18-octaen-13-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-10,10-dimethyltetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,14,16,18-octaen-13-one
• CAS: 1259381-72-0
• 化学式: C₂₉H₂₆O₃
• 分子量: 422.524
• InChiKey: KRKIALZWNWBXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-[2-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3H-inden-1-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-10,10-dimethyltetracyclo[9.8.0.03,8.014,19]nonadeca-1,3(8),4,6,11,14,16,18-octaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸化对映二炔醇的酸催化级联环化反应合成1,4-萘醌甲基化物

  摘要：

  在室温下用三氟乙酸处理苯并二烯化炔醇可以促进环化反应的级联序列，从而生成1,4-萘醌甲基化物。该转化涉及从环醇中不寻常的二碳环膨胀和沿着反应路径从无环系统构建对苯二甲酰甲基环。

  DOI：

  10.1021/ol102793a

文献信息

• Synthesis of 1,4-Naphthoquinone Methides via Acid-Catalyzed Cascade Cyclizations of Benzannulated Enediynyl Alcohols
  作者：Bo Wen、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/ol102793a

  日期：2011.1.7

  benzannulated enediynyl alcohols with trifluoroacetic acid at room temperature promoted a cascade sequence of cyclization reactions, leading to 1,4-naphthoquinone methides. The transformation involved an unusual two-carbon ring expansion from the cyclic alcohols and the construction of the p-quinone methide ring from an acyclic system along the reaction pathway.

  在室温下用三氟乙酸处理苯并二烯化炔醇可以促进环化反应的级联序列，从而生成1,4-萘醌甲基化物。该转化涉及从环醇中不寻常的二碳环膨胀和沿着反应路径从无环系统构建对苯二甲酰甲基环。