(3S,3aS,9aS)-9-[(1S)-1-methoxyethyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-3-hydroxy-2-[N-phenylmethyl]-4,9-[1',2']benzeno-1H-benzo[f]isoindol-1-one | 1262525-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (3S,3aS,9aS)-9-[(1S)-1-methoxyethyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-3-hydroxy-2-[N-phenylmethyl]-4,9-[1',2']benzeno-1H-benzo[f]isoindol-1-one
• 英文别名: (15S,18S,19S)-17-benzyl-18-hydroxy-1-[(1S)-1-methoxyethyl]-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16-one
• CAS: 1262525-52-9
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: KFKNKKZLMGYWSQ-REIDYCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 (3S,3aS,9aS)-9-[(1S)-1-methoxyethyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-3-hydroxy-2-[N-phenylmethyl]-4,9-[1',2']benzeno-1H-benzo[f]isoindol-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(3S,3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-4-[(1S)-1-methoxyethyl]-2-(N-phenylmethyl)-3-(2-furanyl)-4,9-[1',2']benzeno-1H-benzo[f]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  评估手性蒽模板对焦谷氨酸的利用

  摘要：

  基于蒽手性助剂描述了焦谷氨酸衍生物的不对称合成方法。呋喃环作为掩蔽的羧酸部分的引入以优异的非对映选择性水平进行，然后转化为羧酸酯。随后采用快速真空热解（FVP）进行还原的Diels-Alder逆反应，然后还原得到焦谷氨酸酯，收率好，对映选择性差，发现后者取决于N保护基的电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9aS)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4-[(1S)-1-methoxyethyl]-2-(N-phenylmethyl)-4,9-[1',2']benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3-(2H)-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(3S,3aS,9aS)-9-[(1S)-1-methoxyethyl]-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-3-hydroxy-2-[N-phenylmethyl]-4,9-[1',2']benzeno-1H-benzo[f]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  评估手性蒽模板对焦谷氨酸的利用

  摘要：

  基于蒽手性助剂描述了焦谷氨酸衍生物的不对称合成方法。呋喃环作为掩蔽的羧酸部分的引入以优异的非对映选择性水平进行，然后转化为羧酸酯。随后采用快速真空热解（FVP）进行还原的Diels-Alder逆反应，然后还原得到焦谷氨酸酯，收率好，对映选择性差，发现后者取决于N保护基的电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.021

文献信息

• Evaluating the use of chiral anthracene templates to access pyroglutamic acids
  作者：Siti Aishah Hasbullah、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.021

  日期：2010.11

  approach for the asymmetric synthesis of pyroglutamic acid derivatives is described based on an anthracene chiral auxiliary. The introduction of a furan ring as a masked carboxylic acid moiety proceeded with excellent levels of diastereo-selectivity, followed by conversion into a carboxylate ester. The ensuing retro-Diels–Alder procedure using flash vacuum pyrolysis (FVP) followed by reduction gave pyroglutamate

  基于蒽手性助剂描述了焦谷氨酸衍生物的不对称合成方法。呋喃环作为掩蔽的羧酸部分的引入以优异的非对映选择性水平进行，然后转化为羧酸酯。随后采用快速真空热解（FVP）进行还原的Diels-Alder逆反应，然后还原得到焦谷氨酸酯，收率好，对映选择性差，发现后者取决于N保护基的电子性质。