1-fluoro-3-(triphenylmethoxy)propan-2-ol | 60007-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-fluoro-3-(triphenylmethoxy)propan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-1-fluoro-3-(trityloxy)-2-propanol；3-Fluor-1-O-trityl-propan-1,2-diol；1-fluoro-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 60007-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₁FO₂
• 分子量: 336.406
• InChiKey: GEJLOZOSEYLIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-(triphenylmethoxy)propan-2-ol 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.25h， 以62%的产率得到diethyl (R)-(2-(1-fluoro-3-(trityloxy)propan-2-yloxy)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The effect of novel [3-fluoro-(2-phosphonoethoxy)propyl]purines on the inhibition of Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax and human hypoxanthine–guanine–(xanthine) phosphoribosyltransferases

  摘要：

  Protozoan parasites from the Plasmodiidae family are the causative agents of malaria. Inhibition of hypoxanthine guanine-(xanthine) phosphoribosyltransferase (HG(X)PRT) has been suggested as a target for development of new anti-malarial therapeutics. Acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) are potent and selective inhibitors of plasmodial HG(X)PRTs. A new series of ANPs, based on the chemical structure and inhibitory activity of three ANPs, 2-(phosphonoethoxy)ethyl with either guanine or hypoxanthine as the base (PEEG and PEEHx) and 3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl with guanine as the base (HPMPG), were prepared. These compounds are stereoisomers of 3-fluoro-(2-phosphonoethoxy)propyl (FPEPs) and 3-fluoro-(2-phosphonomethoxy)propyl (FPMPs) analogues. Both the (R)- and (S)-isomers of these fluorinated derivatives have higher K-i values (by 10- to 1000-fold) for human HGPRT and Plasmodium falciparum HGXPRT than the non-fluorinated ANPs. Possible explanations for these changes in affinity are proposed based on docking studies using the known crystal structures of human HGPRT in complex with PEEG. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.032
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲氧基甲基环氧乙烷 在 tetrabutylammonium bifluoride potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以84%的产率得到1-fluoro-3-(triphenylmethoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在固液PTC条件下四丁基三氟化氢铵催化O保护的缩水甘油向氟代醇的区域选择性转化

  摘要：

  许多ø -保护的缩水甘油被区域选择性地转化成相应的fluorohydrins FCH 2 CH（OH）CH 2用的卜催化量的反应OX 4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -和摩尔过量的KHF 2。所检查的大多数保护基（X）在上述条件下都是稳定的，而且立体碳不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92194-5

文献信息

• Enzymatic phosphorylation of the antiherpetic agent 9-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]guanine
  作者：J. D. Karkas、W. T. Ashton、L. F. Canning、R. Liou、J. Germershausen、R. Bostedor、B. Arison、A. K. Field、R. L. Tolman

  DOI：10.1021/jm00155a039

  日期：1986.5

  nine (iNDG) is phosphorylated by HSV1 thymidine kinase, and its phosphorylated products inhibit DNA polymerase activity. iNDG exists in two enantiomeric forms, each with a primary and a secondary hydroxyl; thus, a number of possibilities for preferential phosphorylation exist, which were explored in this study. HSV1 thymidine kinase phosphorylates the primary hydroxyl of both the R and the S isomers

  抗疱疹药9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（iNDG）被HSV1胸苷激酶磷酸化，其磷酸化产物抑制DNA聚合酶活性。iNDG以两种对映体形式存在，分别具有伯羟基和仲羟基。因此，存在许多优先磷酸化的可能性，本研究对此进行了探讨。HSV1胸苷激酶使iNDG的R和S异构体的伯羟基磷酸化。通过与其中伯羟基或仲羟基被氟或氢代替的类似物进行比较以及通过对单磷酸盐的NMR谱进行研究来确定这一点。GMP激酶将R和S单磷酸磷酸化为相应的二磷酸。然而，S的进一步磷酸化比R的异构体有效得多。此外，（S）-iNDG三磷酸酯比（R）-iNDG三磷酸酯更有效地抑制HSV1 DNA聚合酶。两种异构体的生化特异性的这些差异说明了与（R）-iNDG相比，观察到的（S）-iNDG更高的抗病毒效力。
• Brachwitz,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 769 - 774
  作者：Brachwitz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRACHWITZ H.; KRAFT R.; LANGEN P.; ETZOLD G.; SCHILDT J., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 5, 769-774
  作者：BRACHWITZ H.、 KRAFT R.、 LANGEN P.、 ETZOLD G.、 SCHILDT J.

  DOI：——

  日期：——