(S)-phenyl(1-phenylethyl)silane | 1123305-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-phenyl(1-phenylethyl)silane
• 英文别名: phenyl-[(1S)-1-phenylethyl]silane
• CAS: 1123305-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₆Si
• 分子量: 212.367
• InChiKey: WTPDCCLDUUWFKK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl(1-phenylethyl)silane 在 三氯化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到phenyl((S)-1-phenylethyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高对映选择性钴催化氢化硅烷化

  摘要：

  开发了一种钴催化的高度马尔可夫尼科夫型和对映选择性氢化硅烷化烯烃，用于有效合成有价值的手性二氢硅烷。该协议操作简单且具有原子经济性，并且使用相对简单且容易获得的起始材料。该反应适用于具有优异官能团耐受性的芳基和脂肪族烯烃。该反应可以很容易地以克级规模进行。TOF 和 TON 分别高达 1800 和 860。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04137
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 苯硅烷 在 C₅₀H₄₃Cl₂CoN₃O₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-phenyl(1-phenylethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高对映选择性钴催化氢化硅烷化

  摘要：

  开发了一种钴催化的高度马尔可夫尼科夫型和对映选择性氢化硅烷化烯烃，用于有效合成有价值的手性二氢硅烷。该协议操作简单且具有原子经济性，并且使用相对简单且容易获得的起始材料。该反应适用于具有优异官能团耐受性的芳基和脂肪族烯烃。该反应可以很容易地以克级规模进行。TOF 和 TON 分别高达 1800 和 860。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04137

文献信息

• 一种手性二氢硅烷化合物及其合成方法和应 用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107235995B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种手性二氢硅烷化合物，如式IV所示，式IV中，*代表手性碳原子。并公开了手性二氢硅烷化合物的合成方法：以式I所示的烯烃和式II所示的硅烷为原料，手性CoX2‑OIP络合物为催化剂，在还原剂存在下，反应制得式IV所示的手性二氢硅烷化合物。本发明合成方法适用于多种不同类型的烯烃，反应条件温和，操作简便，原子经济性高。反应无需其他任何的有毒过渡金属盐类的加入，反应的产率也较好，一般为53％～97％，对映体选择性也较高，一般为81％～>99％。本发明提供的式IV所示的手性二氢硅烷化合物可用于合成手性醇类化合物，手性硅醇类化合物，手性多取代硅烷类化合物等。
• A Study on Chiral Organocalcium Complexes: Attempts in Enantioselective Catalytic Hydrosilylation and Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Frank Buch、Sjoerd Harder

  DOI：10.1515/znb-2008-0209

  日期：2008.2.1

  The chiral β -diketimine ligand [(S)-Ph(Me)CH-N=C(Me)]CH2 was prepared by condensation of acetylacetone with the commercially available chiral building block (S)-Ph(Me)CH-NH2. Reaction of bis(o-Me2N-α-Me3Si-benzyl)calcium with this β -diketimine led to double deprotonation. Reaction of bis(o-Me2N-α-Me3Si-benzyl)calcium with the commercially available chiral bis-oxazoline (S)-Ph-BOX gave diastereopure

  手性 β-二酮亚胺配体 [(S)-Ph(Me)CH-N=C(Me)]CH2 是通过乙酰丙酮与市售手性结构单元 (S)-Ph(Me)CH-NH2 缩合制备的。双（o-Me2N-α-Me3Si-苄基）钙与这种 β-二酮亚胺的反应导致双去质子化。双（o-Me2N-α-Me3Si-苄基）钙与市售手性双恶唑啉 (S)-Ph-BOX 反应得到非对映体 [(S)-Ph-BOX](o-Me2N-α-Me3Si-苄基）钙，在溶液中缓慢分解，形成 o-Me2N-α-Me3Si-甲苯。相应的酰胺配合物[(S)-Ph-BOX]CaN(SiMe3)2·(THF)2稳定且晶体结构已确定。在溶液中，这种杂配酰胺与配比物质 [(S)-Ph-BOX]2Ca 和 Ca[N(SiMe3)2]2·(THF)2 处于 Schlenk 平衡。这种 Schlenk 平衡可以转向异配型。使用对映体纯的氨基钙催化剂用于苯乙烯与 PhSiH3
• Asymmetric Copper Hydride-Catalyzed Markovnikov Hydrosilylation of Vinylarenes and Vinyl Heterocycles
  作者：Michael W. Gribble、Michael T. Pirnot、Jeffrey S. Bandar、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b13029

  日期：2017.2.15

  We report a highly enantioselective CuH-catalyzed Markovnikov hydrosilylation of vinylarenes and vinyl heterocycles. This method has a broad scope and enables both the synthesis of isolable silanes and the conversion of crude products to chiral alcohols. Density functional theory calculations support a mechanism proceeding by hydrocupration followed by sigma-bond metathesis with a hydrosilane.