5-nitro-cyclosaligenyl-N6-acetyl-2',3'-O-acetyladenosine monophosphate | 1144465-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 5-nitro-cyclosaligenyl-N6-acetyl-2',3'-O-acetyladenosine monophosphate
• 英文别名: 5-nitro-cycloSal-N(6)-Ac-2',3'-O-Ac-2'-adenosine monophosphate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-acetamidopurin-9-yl)-4-acetyloxy-2-[(6-nitro-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-acetamidopurin-9-yl)-4-acetyloxy-2-[(6-nitro-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1144465-49-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₆O₁₂P
• 分子量: 606.442
• InChiKey: LILYWMPDRIHALQ-RRPAGNQSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-cyclosaligenyl-N6-acetyl-2',3'-O-acetyladenosine monophosphate 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到adenosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  环Sal-核苷酸合成核苷二磷酸和三磷酸酯和多磷酸二核苷

  摘要：

  描述了一种合成核苷二磷酸和三磷酸以及二核苷多磷酸（Np n N'）的新的有效方法。5-受体取代的（5-硝基和5-氯）环Sal核苷酸被用作起始原料，可与各种磷酸盐亲核试剂（如焦磷酸盐或核苷酸）在短时间内以非常高的收率反应成相应的产物。在消耗了起始的环式Sal-磷酸三酯之后，首先将保护基团裂解，最后通过RP柱色谱分离产物。给出了在天然核苷中发现的所有五个嘧啶和嘌呤碱基以及一个非天然嘧啶碱基的实例，以证明该方法可以普遍应用。

  DOI：

  10.1021/jo802348h
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.31 g的产率得到5-nitro-cyclosaligenyl-N6-acetyl-2',3'-O-acetyladenosine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  环Sal-核苷酸合成核苷二磷酸和三磷酸酯和多磷酸二核苷

  摘要：

  描述了一种合成核苷二磷酸和三磷酸以及二核苷多磷酸（Np n N'）的新的有效方法。5-受体取代的（5-硝基和5-氯）环Sal核苷酸被用作起始原料，可与各种磷酸盐亲核试剂（如焦磷酸盐或核苷酸）在短时间内以非常高的收率反应成相应的产物。在消耗了起始的环式Sal-磷酸三酯之后，首先将保护基团裂解，最后通过RP柱色谱分离产物。给出了在天然核苷中发现的所有五个嘧啶和嘌呤碱基以及一个非天然嘧啶碱基的实例，以证明该方法可以普遍应用。

  DOI：

  10.1021/jo802348h

文献信息

• Reliable Synthesis of Various Nucleoside Diphosphate Glycopyranoses
  作者：Saskia Wolf、Tanja Zismann、Nathalie Lunau、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200900572

  日期：2009.8.3

  A reliable and high yielding synthetic pathway for the synthesis of the biologically highly important class of nucleoside diphosphate sugars (NDP‐sugars) was developed by using various cycloSal‐nucleotides 1 and 9 as active ester building blocks. The reaction with anomerically pure pyranosyl‐1‐phosphates 2 led to the target NDP‐sugars 20–45 in a nucleophilic displacement reaction, which cleaves the

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。