(1R,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethyl-1-phenylcyclopentanol | 1215840-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethyl-1-phenylcyclopentanol
• CAS: 1215840-57-5
• 化学式: C₂₁H₂₈OSi
• 分子量: 324.538
• InChiKey: IGPYBJGKUYMTIG-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethyl-1-phenylcyclopentanol 在 过氧乙酸 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(1R,3R)-4,4-dimethyl-1-phenylcyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾的Cu配合物催化环状和非环状不饱和羰基的对映选择性共轭甲硅烷基加成

  摘要：

  公开了一种有效的铜催化方案，用于将二甲基苯基硅烷基对映选择性加成到范围广泛的环状和非环状不饱和酮、酯、丙烯腈和 α、β、γ、δ-二烯酮。反应在 1-2 mol% 的市售且廉价的 CuCl、一种易于获得的单齿咪唑啉盐和市售的（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼存在下进行。铜催化的对映选择性共轭添加仅在 2 小时内完成，以 87-97% 的产率和 90:10-99:1 的对映体比率 (er) 提供所需的硅烷。不需要使用质子源（例如，MeOH）；因此，可以获得合成通用的α-甲硅烷基硼烯醇化物。本协议的特殊用途，

  DOI：

  10.1021/ja910989n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcyclopentanone 、 苯基锂 以 二丁醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(1R,4R)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethyl-1-phenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾的Cu配合物催化环状和非环状不饱和羰基的对映选择性共轭甲硅烷基加成

  摘要：

  公开了一种有效的铜催化方案，用于将二甲基苯基硅烷基对映选择性加成到范围广泛的环状和非环状不饱和酮、酯、丙烯腈和 α、β、γ、δ-二烯酮。反应在 1-2 mol% 的市售且廉价的 CuCl、一种易于获得的单齿咪唑啉盐和市售的（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼存在下进行。铜催化的对映选择性共轭添加仅在 2 小时内完成，以 87-97% 的产率和 90:10-99:1 的对映体比率 (er) 提供所需的硅烷。不需要使用质子源（例如，MeOH）；因此，可以获得合成通用的α-甲硅烷基硼烯醇化物。本协议的特殊用途，

  DOI：

  10.1021/ja910989n

文献信息

• 一种共轭烯烃的芳硅化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114957312A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种共轭烯烃的芳硅化合物及其制备方法与应用。在惰性气氛下，本发明通过将摩尔体积比为0.1mmol：1～3mL的材料、溶剂混匀在反应容器中，将反应容器置于80～120℃油浴中剧烈搅拌反应12～36小时，得到反应产物；其中，所述材料包括按摩尔比为1：1～3：2～5：0.01～0.15：0.02～0.2：10～30的共轭烯烃化合物、芳基溴化物、(二甲基苯甲硅烷基)硼酸频哪醇脂、钯催化剂、配位化合物及硅硼键活化物，再将反应产物经过硅胶柱纯化，得到共轭烯烃的芳硅化合物，该共轭烯烃的芳硅化合物可应用在芳硅化合物的官能团转化中。本发明芳硅化合物制备方法具有产率高、反应条件温和、反应及后处理纯化过程简单，易于操作等特点，所得芳硅化合物具有良好的区域选择性。