1-(3-bromophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone | 82652-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethan-1-one；(3'-Bromo)(methylsulphonyl)acetophenone；1-(3-bromophenyl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 82652-14-0
• 化学式: C₉H₉BrO₃S
• 分子量: 277.139
• InChiKey: SDHPDCBJXNMEHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(5-(3-bromophenyl)furan-2,3-diyl)bis((3-bromophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  银介导的 β-酮砜自由基合成 2,3-二酰基呋喃

  摘要：

  开发了一种通过银介导的 β-酮砜自由基过程构建 2,3-二酰基三取代呋喃的简便有效的方法。对该反应机理进行了仔细研究，表明该转化是通过自由基途径进行的，从而产生中等至良好的所需产物收率。

  DOI：

  10.1039/d3ob02079g
• 作为产物：
  描述：

  sodium methansulfinate 、 2,3-二溴苯乙酮 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性β羟基砜的有效合成通过铱催化的氢化

  摘要：

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。

  DOI：

  10.1039/c8ob02923g

文献信息

• CO/O₂ assisted oxidative carbon–carbon and carbon–heteroatom bond cleavage for the synthesis of oxosulfonates from DMSO and olefins
  作者：Ailong Shao、Meng Gao、Songtao Chen、Tao Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6sc04480h

  日期：——

  Selective carbon–carbon and carbon–heteroatom bond cleavage was achieved in a one reaction system. With this strategy a novel Pd/Cu-catalyzed aerobic oxidative oxosulfonation of olefins with DMSO has been developed. Preliminary mechanistic investigations indicated that CO/O2 assisted the bond cleavage and the leaving groups from the starting materials were trapped by O2 and underwent a hydroxylation

  在一个反应​​系统中实现了选择性的碳-碳和碳-杂原子键裂解。通过这种策略，开发了一种新型的Pd / Cu催化的DMSO对烯烃的需氧氧化羰基磺化反应。初步的机理研究表明，CO / O 2辅助了键的裂解，起始材料的离去基团被O 2捕获并进行了羟基化过程。
• Iron(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation and Cleavage/Formation of a C-S Bond
  作者：Xiaokang Shi、Xiaoyu Ren、Zhiyong Ren、Jian Li、Yuling Wang、Sizhuo Yang、Jixiang Gu、Qiang Gao、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402377

  日期：2014.8

  A new iron(III)-catalyzed synthesis of beta-oxo sulfones is described that employs vinylarenes and readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) with hydrazine and oxygen as the oxidant. The reaction tolerates various functional group substituents on the vinylarene substrates to afford beta-oxo sulfones in moderate to good yields. The cleavage and formation of the C-S bond are the key steps of this transformation

  描述了一种新的铁 (III) 催化合成 β-氧代砜，它使用乙烯基芳烃和容易获得的二甲基亚砜 (DMSO)，以肼和氧为氧化剂。该反应耐受乙烯基芳烃底物上的各种官能团取代基，以中等至良好的产率提供β-氧代砜。CS键的裂解和形成是这种转变的关键步骤。
• Phenylpyrazole fungicides
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05663119A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Phenylpyrazoles of the formula: ##STR1## in which: X=H, hal, NO.sub.2, CN, SCN, alkyl (C.sub.1 -C.sub.4), alkenyl (C.sub.2 -C.sub.4), alkynyl (C.sub.2 -C.sub.4), alkoxy (C.sub.1 -C.sub.4), alkylthio (C.sub.1 -C.sub.4), phenyl, phenoxy; mono- or di- alkyl- or phenyl- amino; alkylcarbonyl, carbamoyl, carboxyl, benzoyl; alkyl- sulphinyl or sulphonyl; Y, Z=H, hal, OH, NO.sub.2, NO, CN, SCN, alkyl (C.sub.1 -C.sub.4), alkenyl (C.sub.2 -C.sub.4), alkynyl (C.sub.2 -C.sub.4), alkoxy (C.sub.1 -C.sub.4), alkylthio (C.sub.1 -C.sub.4), phenyl, phenoxy; mono- or di- alkyl- or phenyl- amino; alkylcarbonyl, carbamoyl, carboxyl, benzoyl; alkyl- sulphinyl or sulphonyl, for example; and Y, Z may also form a bridge of 1 to 4 atoms, of which at least one can be a hetero atom, optionally substituted. The products are useful as fungicides in agriculture.

  公式为：##STR1## 其中：X=H，卤素，NO.sub.2，CN，SCN，烷基（C.sub.1-C.sub.4），烯基（C.sub.2-C.sub.4），炔基（C.sub.2-C.sub.4），烷氧基（C.sub.1-C.sub.4），烷硫基（C.sub.1-C.sub.4），苯基，苯氧基；单烷基或二烷基或苯基氨基；烷基羰基，氨基甲酰基，羧基，苯甲酰基；烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；Y，Z=H，卤素，OH，NO.sub.2，NO，CN，SCN，烷基（C.sub.1-C.sub.4），烯基（C.sub.2-C.sub.4），炔基（C.sub.2-C.sub.4），烷氧基（C.sub.1-C.sub.4），烷硫基（C.sub.1-C.sub.4），苯基，苯氧基；单烷基或二烷基或苯基氨基；烷基羰基，氨基甲酰基，羧基，苯甲酰基；烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，例如；Y，Z也可以形成1至4个原子的桥，其中至少一个可以是杂原子，可选择性地取代。该产品在农业中作为杀菌剂有用。
• US5523280A
  申请人：——

  公开号：US5523280A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5663119A
  申请人：——

  公开号：US5663119A

  公开（公告）日：1997-09-02