| 1353192-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• CAS: 1353192-84-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: YIODVQVGXIXCEF-DMABWVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 18,19-dimethoxypentacyclo[8.6.2.22,9.03,8.011,16]icosa-3,5,7,11,13,15,17,19-octaene-17,20-dicarboxylate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Photochemical-Chiral Delivery in γ-Cyclodextrin-Directed Enantioselective Photocyclodimerization of Methyl 3-Methoxyl-2-Naphthoate in Aqueous Solution

  摘要：

  Irradiation of methyl 3-methoxyl-2-naphthoate (2,3-NA) with lambda > 280 nm results in photocyclodimerization to produce cubane-like photocyclodimer 1 and the [4 + 4] intermediate 2. The optically pure enantiomers of the intermediate 2 have been achieved by high-performance liquid chromatography (HPLC) resolution on a chiralcel OJ-RH column. Comparison of the enantiomeric excess (ee) values for photocyclodimer 1 and the intermediate 2 obtained in gamma-CD aqueous solution reveals the stepwise photochemical-chiral delivery for the First time, which is recognized to be a consequence of an in situ increase in the ee Value from 39% for the [4 + 4] intermediate 2 to 48% for photocyclodimer I upon irradiation of 2,3-NA in the presence of gamma-CD.

  DOI：

  10.1021/la902176e

文献信息

• γ-Cyclodextrin-Directed Enantioselective Photocyclodimerization of Methyl 3-Methoxyl-2-naphthoate
  作者：Lin Luo、Gui-Hong Liao、Xiao-Ling Wu、Lei Lei、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jo900395v

  日期：2009.5.1

  encapsulate 2,3-NA to make a stable 2:1 inclusion complex 2,3-NA@γ-CD both in aqueous solution and in the solid state. Irradiation of 2,3-NA@γ-CD results in photocyclodimerization with remarkable selectivity and efficiency, whereas no photocyclodimers could be detected in host-free aqueous solution and the neat solids. More importantly, the use of native γ-CD as a chiral reaction vessel turns out to be an effective

  λ> 280 nm的光在甲醇溶液中辐照3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯（2,3-NA）产生反头对头的类古巴光环二聚体1和[4 + 4]中间体2，即据我们所知，在萘类似物的光环二聚反应中直接获得中间体的首次发现。X射线晶体结构分析实现的手性1，和光学纯对映体1个一个和1 b已通过HPLC分辨率实现的。要了解由天然γ-CD，中性2,3-NA介导的萘类似物的基本光环二聚化在这项工作中被选为典型的反应物。紫外可见光，荧光和1 H NMR分析表明，γ-CD可以包封2,3-NA，从而在水溶液和固态下均能形成稳定的2：1包合物2,3NA @γ-CD 。2,3-NA @γ-CD的辐照导致光环二聚体具有显着的选择性和效率，而在无宿主水溶液和纯净固体中未检测到光环二聚体。更重要的是，使用天然γ-CD作为手性反应容器已证明是2,3-NA对映选择性光环二聚化的有效且通用的策略。的48％水溶液和高达34％的固态该ee值反通过在环境温度和压力下辐照2，3-NA