5-[[5-{2,8-Dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl}-3,4-dihydro-2-oxo-4-thioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-2-furancarboxylic acid ethyl ester | 216658-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-[[5-{2,8-Dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl}-3,4-dihydro-2-oxo-4-thioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-2-furancarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-{[5-(2,8-Dimethyl-5h-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-3,4-dihydro-2-oxo-4-thioxo-1(2h)-pyrimidinyl]methyl}-2-furancarboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-[[5-(6,13-dimethyl-2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaenyl)-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl]methyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 216658-02-5
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 498.602
• InChiKey: LBWVHCINKJATKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[5-{2,8-Dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl}-3,4-dihydro-2-oxo-4-thioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-2-furancarboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以123 mg的产率得到5-{[5-(2,8-dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-3,4-dihydro-2-oxo-4-thioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl}-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性P2Y2受体拮抗剂AR-C118925的合成，表征和体外评估。

  摘要：

  对于g q蛋白偶联，ATP-和UTP激活P2Y 2受体是用于一系列不同的疾病，包括肿瘤转移，炎症，动脉粥样硬化，肾脏疾病，和骨质疏松症的潜在药物靶标，但药理学研究由限制阻碍合适的拮抗剂的可用性。最有效和选择性的拮抗剂之一是硫尿嘧啶衍生物AR-C118925。然而，该化合物直到最近才可商购，并且对其性质知之甚少。因此，我们开发了一种改进的合成AR-C118925和两种衍生物的方法，以实现放大生产，并评估了其在人和大鼠P2Y 2的钙动员测定中的功效。受体在1321N1星形细胞瘤细胞中重组表达。进一步评估了该化合物对P2Y 2受体诱导的β-arrestin移位的抑制作用。AR-C118925表现为p A 2的竞争性拮抗剂值分别为37.2 nM（钙测定）和51.3 nM（β-arrestin测定）。评估相对于相关受体（包括P2X，P2Y和腺苷受体亚型以及外切核苷酸酶）的选择性。除了P2X1和P2X

  DOI：

  10.1007/s11302-016-9542-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酸 在 劳森试剂 、 硫酸氢铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 5-[[5-{2,8-Dimethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl}-3,4-dihydro-2-oxo-4-thioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-2-furancarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性P2Y2受体拮抗剂AR-C118925的合成，表征和体外评估。

  摘要：

  对于g q蛋白偶联，ATP-和UTP激活P2Y 2受体是用于一系列不同的疾病，包括肿瘤转移，炎症，动脉粥样硬化，肾脏疾病，和骨质疏松症的潜在药物靶标，但药理学研究由限制阻碍合适的拮抗剂的可用性。最有效和选择性的拮抗剂之一是硫尿嘧啶衍生物AR-C118925。然而，该化合物直到最近才可商购，并且对其性质知之甚少。因此，我们开发了一种改进的合成AR-C118925和两种衍生物的方法，以实现放大生产，并评估了其在人和大鼠P2Y 2的钙动员测定中的功效。受体在1321N1星形细胞瘤细胞中重组表达。进一步评估了该化合物对P2Y 2受体诱导的β-arrestin移位的抑制作用。AR-C118925表现为p A 2的竞争性拮抗剂值分别为37.2 nM（钙测定）和51.3 nM（β-arrestin测定）。评估相对于相关受体（包括P2X，P2Y和腺苷受体亚型以及外切核苷酸酶）的选择性。除了P2X1和P2X

  DOI：

  10.1007/s11302-016-9542-3

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0984963B1

  公开（公告）日：2001-04-11
• US6162808A
  申请人：——

  公开号：US6162808A

  公开（公告）日：2000-12-19