3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile | 1418178-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1418178-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: NUKWBDPRXYWYOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 、 2-萘酚 在 N-甲基-D-葡胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水中强制形成电子-供体-受体复合物以进行光化学交叉偶联

  摘要：

  糖醇葡甲胺可以将水中的有机化合物溶解到合成有用的水平，从而在水中形成强制电子供体受体 (EDA) 复合物。这些 EDA 复合物为光驱动的 C−C 和 C−S 交叉偶联化学提供了一种新的激活，无需敏化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202218775

文献信息

• Divergent reaction pathways for phenol arylation by arynes: synthesis of helicenes and 2-arylphenols
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c2sc21288a

  日期：——

  Two reactions of phenols with arynes have been developed. If LiTMP base is employed, arynes generated from aryl chlorides react with phenols to form helicenes. o-Arylation of phenols can be achieved by employing tBuONa base in the presence of AgOAc. Direct arylation of binol was achieved leading to the shortest pathway to o,o′-diarylbinols.

  已开发出苯酚与芳烃的两种反应。如果使用 LiTMP 碱，则由芳基氯化物生成的芳烃会与酚类反应形成螺旋烯。通过在 AgOAc 存在下使用t BuONa 碱可以实现苯酚的o -芳基化。实现了二元醇的直接芳基化，导致生成o , o '-二芳基二元醇的最短途径。