N-methyl-3-nitro-4-(nitromethyl)-4H-chromen-2-amine | 1310493-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-methyl-3-nitro-4-(nitromethyl)-4H-chromen-2-amine
• CAS: 1310493-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₅
• 分子量: 265.225
• InChiKey: VBYNALZDFJTPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-methyl-3-nitro-4-(nitromethyl)-4H-chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An X-Ray Crystallographic Study of N-Methyl-3-nitro-4-(nitromethyl)-4H-chromen-2-amine

  摘要：

  4H-色烯是生物重要化合物的一个重要类别，常用于药物设计和发现过程中作为合成配体。在本研究中，我们对一种外消旋4H-色烯衍生物，即N-甲基-3-硝基-4-(硝基甲基)-4H-色烯-2-胺进行了单晶结构分析。光学旋转测量数据支持该化合物具有外消旋特性。该化合物在单斜晶系的非中心对称空间群P21中结晶，单位晶胞参数为：a = 5.1041 (3)，b = 7.7519 (4)，c = 14.7974 (8)，α = 90°，β = 97.088 (5)°，γ = 90°。该化合物的硝基团在两个取向（N3A/O4A/O5A和N3B/O4B/O5B）之间无序，精修后的占位比为0.626(6)/0.374(6)。该结构通过直接法使用SHELXS-97程序求解，并通过SHELXL-97程序进行全矩阵最小二乘法精修，最终R值为0.0429，良度Fit（GooF）为0.982。单位晶胞中的分子通过N–H···O和C–H···O类型的氢键获得稳定。分子间氢键形成C (6) 结构，这被观察到有助于晶体包装的稳定性。此外，分子内氢键形成S (6) 结构，这是稳定该化合物分子结构所必需的。图形集S (6)和C (6) 结构分别涉及到该结构的稳定性和包装。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0201-9

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking, and biological evaluation of N-methyl-3-nitro-4-(nitromethyl)-4H-chromen-2-amine derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：A. Parthiban、J. Muthukumaran、A. Moushumi Priya、S. Jayachandran、R. Krishna、H. Surya Prakash Rao

  DOI：10.1007/s00044-013-0642-0

  日期：2014.2

  A series of N-methyl-3-nitro-4-(nitromethyl)4H-chromen-2-amine derivatives 8 were synthesized from 2-((E)-2-nitrovinyl)phenol 7 and ((E)-N-methyl)-1-(methylthio)-2-nitroethenamine 5. The cytotoxic activity of these molecules was tested against two cancer cell lines namely HeLa (cervical cancer) and HEp-2 (epidermoid laryngeal carcinoma). Among them, two molecules (4H-chromenes 8h and 8i) displayed potent anti-proliferative activity with IC50 values of 115.04 and 18.96 mu M for HeLa and 86.94 and 25.08 mu M for Hep-2 cell lines, respectively. Morphological evaluation of the cell lines revealed that both 8h and 8i induce the apoptotic process. Molecular docking studies of all the 4H-chromenes 8 with antiapoptotic Bcl-2, Bcl-w, and Bcl-xL proteins revealed that the 4H-chromenes 8h and 8i have good docking score and thus corroborated in vitro studies. Furthermore, evaluation of Lipinski and ADMET properties revealed their drug-like pharmacokinetic profiles. Thus, 4H-chromenes 8h and 8i exhibit promising anti-cancer properties and can be used as lead compounds for further development.