2-Ethyl-3-[2-(2-ethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophene 1,1-dioxide | 1426094-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Ethyl-3-[2-(2-ethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-ethyl-3-[2-(2-ethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophene 1,1-dioxide
• CAS: 1426094-03-2
• 化学式: C₂₉H₂₂F₆O₂S₂
• 分子量: 580.615
• InChiKey: WXHANYBRLOLKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-3-[2-(2-ethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophene 1,1-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-Diethyl-8,8,9,9,10,10-hexafluoro-4,14-diphenyl-3lambda6,15-dithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-4,6,11,13-tetraene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基在光致变色噻吩-S，S-二氧化二芳基蒽的光化学和热反应中的作用†

  摘要：

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。

  DOI：

  10.1039/c3nj01246h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-乙基-5-苯基-3-噻吩基)全氟环戊烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到2-Ethyl-3-[2-(2-ethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  光致变色二硫醚与噻吩-S，S-二氧化物的热漂白反应，用于光启动不可逆热传感器。

  摘要：

  新合成了在反应位置引入大取代基的噻吩-S，S-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应，产生至少三种类型的副产物。这种材料可以用作光启动不可逆热传感器。

  DOI：

  10.1039/c3cc00053b

文献信息

• Alkyl substituent effects in photochemical and thermal reactions of photochromic thiophene-S,S-dioxidized diarylethenes
  作者：Hiroaki Shoji、Daichi Kitagawa、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c3nj01246h

  日期：——

  photocycloreversion reaction was suppressed by thiophene-oxidation. The diarylethene closed-ring isomers with secondary alkyl groups at the reactive positions were found to undergo thermal bleaching reactions to produce byproducts. The thermal bleaching reactions were accelerated by introducing a more bulky substituent at the reactive positions. The relationship between the rate constant of the thermal

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。
• Thermal bleaching reactions of photochromic diarylethenes with thiophene-S,S-dioxide for a light-starting irreversible thermosensor
  作者：Hiroaki Shoji、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c3cc00053b

  日期：——

  Thiophene-S,S-dioxidized diarylethenes introducing bulky substituents at the reactive positions were newly synthesized. The diarylethenes showed reversible photochromism, whereas the photocycloreversion reaction was suppressed by thiophene-oxidation. The diarylethene closed-ring isomers having secondary alkyl groups at the reactive positions were found to undergo thermal bleaching reactions which produce

  新合成了在反应位置引入大取代基的噻吩-S，S-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应，产生至少三种类型的副产物。这种材料可以用作光启动不可逆热传感器。