(2S,3R,4E,6R)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3,6-triol | 1416052-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E,6R)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3,6-triol
• 英文别名: [30-oxo-30-[[(E,2S,3R,6R)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl]amino]triacontyl] octadecanoate
• CAS: 1416052-01-1
• 化学式: C₆₆H₁₂₉NO₆
• 分子量: 1032.75
• InChiKey: XGLQDTBHTAXGGM-JHHKHSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  63
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E,6R)-1,3,6-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3,6-triol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(2S,3R,4E,6R)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  具有ω-酯化的长酰基链的鞘脂，人表皮的神经酰胺成分的合成。

  摘要：

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。

  DOI：

  10.1271/bbb.120333