(3S,5aS,9aR,9bR)-5a-Hydroxymethyl-3-isopropyl-7,8,9b-trimethyl-2,3,6,9,9a,9b-hexahydro-5aH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 119146-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,5aS,9aR,9bR)-5a-Hydroxymethyl-3-isopropyl-7,8,9b-trimethyl-2,3,6,9,9a,9b-hexahydro-5aH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 英文别名: (3S,5aS,9aR,9bR)-5a-(hydroxymethyl)-7,8,9b-trimethyl-3-propan-2-yl-3,6,9,9a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 119146-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: ACPOKANQHCADFB-YALNPMBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5aS,9aR,9bR)-5a-Hydroxymethyl-3-isopropyl-7,8,9b-trimethyl-2,3,6,9,9a,9b-hexahydro-5aH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((1R,6S)-6-Acetyl-3,4-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-1-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The ambiphilic nature of N-acyliminium ion-enamide tautomers. Novel annulation to enantiomerically pure polycyclic frameworks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a069
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5aR,9aR,9bR)-7,8,9b-trimethyl-5-oxo-3-propan-2-yl-3,6,9,9a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindole-5a-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以94%的产率得到(3S,5aS,9aR,9bR)-5a-Hydroxymethyl-3-isopropyl-7,8,9b-trimethyl-2,3,6,9,9a,9b-hexahydro-5aH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  The ambiphilic nature of N-acyliminium ion-enamide tautomers. Novel annulation to enantiomerically pure polycyclic frameworks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a069

文献信息

• Busacca, Carl A.; Meyers, A. I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2299 - 2316
  作者：Busacca, Carl A.、Meyers, A. I.

  DOI：——

  日期：——