N-(2-ethylhexyl)-N'-[3-O-trityl-2-(S)-hydroxypropyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid dianhydride | 1333376-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-N'-[3-O-trityl-2-(S)-hydroxypropyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid dianhydride
• 英文别名: 7-[(2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-hydroxypropyl]-11,22-dibromo-18-(2-ethylhexyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1333376-86-5
• 化学式: C₅₆H₄₈Br₂N₂O₈
• 分子量: 1036.81
• InChiKey: FEYDVANPHMUWRM-IKAUJVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-(2-ethylhexyl)-N'-[3-O-trityl-2-(S)-hydroxypropyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid dianhydride 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-(2-ethylhexyl)-N'-[3-O-trityl-2-(S)-hydroxypropyl]-1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  以绿色苝双酰亚胺作为 DNA 碱基取代物的 DNA 合成

  摘要：

  由于其独特的光学和电子特性组合，苝-3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺代表了基于 DNA 的多发色团和纳米组件的特别有吸引力的构建模块。尽管苝双酰亚胺染料在基于 DNA 的组装中具有广泛的适用性，但通过光诱导电荷转移过程到 DNA 中的鸟嘌呤引起的显着荧光猝灭是一个主要缺点。为了开发具有荧光的氧化还原活性和光学调谐苝双酰亚胺衍生物，不会光氧化 DNA 中的鸟嘌呤，我们选择在湾区的 1 位和 7 位连接两个 N-吡咯烷基取代基作为强给电子取代基（“APBI”）。相应的亚磷酰胺 1 被合成并通过使用自动化 DNA 构建模块化学合成并整合到寡核苷酸中。天然核苷的 2'-脱氧呋喃核苷被 (S)-1-氨基丙烷-2,3-二醇取代，作为磷酸二酯桥之间的无环接头，连接到 APBI 染料的一个酰亚胺氮原子上。分离的 APBI 染料的电化学和光学表征表明，鸟嘌呤的光致电荷转移确实非常不可能。单个 APBI DNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100519
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-O-(4,4'-dimethoxytrityl)aminopropane-2,3-diol 、 2-乙基己胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 碘 作用下， 反应 1.75h， 以25%的产率得到N-(2-ethylhexyl)-N'-[3-O-trityl-2-(S)-hydroxypropyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid dianhydride
  参考文献：
  名称：

  以绿色苝双酰亚胺作为 DNA 碱基取代物的 DNA 合成

  摘要：

  由于其独特的光学和电子特性组合，苝-3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺代表了基于 DNA 的多发色团和纳米组件的特别有吸引力的构建模块。尽管苝双酰亚胺染料在基于 DNA 的组装中具有广泛的适用性，但通过光诱导电荷转移过程到 DNA 中的鸟嘌呤引起的显着荧光猝灭是一个主要缺点。为了开发具有荧光的氧化还原活性和光学调谐苝双酰亚胺衍生物，不会光氧化 DNA 中的鸟嘌呤，我们选择在湾区的 1 位和 7 位连接两个 N-吡咯烷基取代基作为强给电子取代基（“APBI”）。相应的亚磷酰胺 1 被合成并通过使用自动化 DNA 构建模块化学合成并整合到寡核苷酸中。天然核苷的 2'-脱氧呋喃核苷被 (S)-1-氨基丙烷-2,3-二醇取代，作为磷酸二酯桥之间的无环接头，连接到 APBI 染料的一个酰亚胺氮原子上。分离的 APBI 染料的电化学和光学表征表明，鸟嘌呤的光致电荷转移确实非常不可能。单个 APBI DNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100519