(2S,3R,4E)-2-(11Z,14Z-eicosadienoylamido)-1-(4-O-(3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy)-3-hydroxyoctadec-4-ene | 1597422-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-(11Z,14Z-eicosadienoylamido)-1-(4-O-(3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy)-3-hydroxyoctadec-4-ene
• CAS: 1597422-35-9
• 化学式: C₅₆H₁₀₁NO₁₈
• 分子量: 1076.41
• InChiKey: ZJLLLWYOZJKDJY-ZVNONESQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-(4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-benzyloxy-2-(11Z,14Z-eicosadienoylamido)octadec-4-ene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到(2S,3R,4E)-2-(11Z,14Z-eicosadienoylamido)-1-(4-O-(3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy)-3-hydroxyoctadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e