1,8-dimethoxy-4-bromo-naphthalene | 108238-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-dimethoxy-4-bromo-naphthalene
• 英文别名: 4-bromo-1,8-dimethoxy-naphthalene；4-Brom-1,8-dimethoxy-naphthalin
• CAS: 108238-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: GZVRBOYRRKXNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94.5 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  364.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-4-bromo-naphthalene 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1,1′,8,8′-tetramethoxy-4,4′-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过自组装 1,8-二羟基萘二聚体的固态聚合制备各向异性合成异黑色素材料

  摘要：

  自然界中的黑素体具有多种形态，包括球状、杆状和血小板。相比之下，合成黑色素的形状几乎完全限于球形纳米粒子，很少有通过复杂模板合成方法产生的例外。在这里，我们报告了一种非模板化方法来访问具有各种结构的合成黑色素，包括球体、薄片和血小板。三个 1,8-二羟基萘二聚体（4-4'、2-4' 和 2-2'）用作自组装合成子。这些二聚体堆积形成不同形态的明确结构，具体取决于异构体。具体而言，可以使用 4-4' 二聚体获得独特的椭圆形血小板。预先组织的二聚体的固态聚合生成聚合合成黑色素，同时保持初始粒子形态。

  DOI：

  10.1002/anie.202103447
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 生成 1,8-dimethoxy-4-bromo-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Base-catalyzed Isomerization of 5,8-Dihydro-1-naphthol and Its Methyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a073

文献信息

• Total Synthesis of Bulgarein
  作者：Patrick Swieca、Peter Spiteller

  DOI：10.1002/ejoc.202101576

  日期：2022.4.27

  An efficient and short total synthesis of the fungal benzo[j]fluoranthene compound bulgarein is reported. Key steps in the total synthesis are a Suzuki-Miyaura coupling reaction of two substituted naphthalene derivates followed by a polyphosphoric acid (PPA) mediated condensation reaction to form the benzo[j]fluoranthene skeleton.

  报道了真菌苯并[ j ]荧蒽化合物bulgarein的高效且短的全合成。全合成的关键步骤是两个取代萘衍生物的Suzuki-Miyaura偶联反应，然后是多磷酸 (PPA) 介导的缩合反应，形成苯并[ j ]荧蒽骨架。
• Atroposelective Ni^II‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions Enable a Deeper Understanding of Negishi Couplings: Isolation and Application of Solid Aryl Higher‐Order Zincates
  作者：Damian Groß、Willem A. L. van Otterlo、Oliver Trapp、Dino Berthold

  DOI：10.1002/chem.202302841

  日期：2023.12

  NiII-catalyzed atroposelective Negishi cross-coupling reaction revealed the importance of higher-order zincates as the transmetallating active species. An easy synthesis procedure for such zincates was developed and applied to a variety of potentially useful solid monoaryl higher-order zincates. Finally, the advantages of these reagents in different cross-coupling reactions were exemplified.

  Ni II催化的原子选择性 Negishi 交叉偶联反应优化过程中的初步实验结果揭示了高阶锌酸盐作为金属转移活性物质的重要性。开发了此类锌酸盐的简单合成方法，并将其应用于各种潜在有用的固体单芳基高阶锌酸盐。最后，举例说明了这些试剂在不同交叉偶联反应中的优势。
• Unprecedented Direct Asymmetric Total Syntheses of 5,8’‐Naphthylisoquinoline Alkaloids from their Fully Substituted Precursors Employing a Novel Nickel/N,N‐ligand‐Catalyzed Atroposelective Cross‐Coupling Reaction
  作者：Dino Berthold、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/chem.202302070

  日期：2023.11.2

  Four different 5,8’-coupled naphthylisoquinoline alkaloids have been prepared via a general and concise synthetic pathway directly from the corresponding cross-coupling reaction precursors. For the cross-coupling key step, a new Negishi cross-coupling reaction, employing a Ni/N,N-ligand-based catalyst providing the natural products in good yields and high enantiomeric purities, has been developed.

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。