1-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene | 41390-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene
• 英文别名: Propargyl-1-methyl-2-naphthylether；Propargyl-1-methyl-2-naphthylaether；1-Methyl-2-prop-2-ynoxynaphthalene
• CAS: 41390-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: GGMHBWCSZAHTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 生成 1-Allenyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Dil durch Silberionen katalysierte Umlagerung vonPropargyl-phenyläther

  摘要：

  已知炔丙基-苯基醚在约200°至2 H-色烯[1-4]处重排。结果表明，在四氟硼酸银（或三氟乙酸盐）存在下，这种重排发生在较低温度（20–80°）的苯或氯仿中。所考察的醚列于方案1中。因此，在AgBF 4存在下于61°的氯仿中，苯基-炔丙基醚（3）产生2 H-色烯（13）。在80°下在苯中具有0.78摩尔当量的AgBF 4时，相同的醚3生成2-甲基-异丙苯（14）和2 H-色烯（13的3：1混合物））。在类似条件下，由1'-甲基炔丙基-苯基醚（4）和2'-丁酰基-3,5-二甲基苯基醚（5）分别得到相应的色烯16和17。获得。在AgBF 4存在下，于80°在苯中将炔丙基-和2'-丁酰基-1-甲基-2-萘醚（分别为6和7）重排，得到相应的烯基-萘烯酮18和19。炔丙基和2'-丁炔基均三甲苯基醚的治疗（8和9 RESP），和炔丙基和1'- methylpropargyl- 2，6 -二甲基-苯基

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560838
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-醇 、 3-溴丙炔 生成 1-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼对烯丙基芳基醚和烯丙基环己二酮进行重排

  摘要：

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560103

文献信息

• Gold(I) Catalyzed Dearomative Claisen Rearrangement of Allyl, Allenyl Methyl, and Propargyl Aryl Ethers
  作者：Michael T. Peruzzi、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03306

  日期：2017.11.17

  Claisen rearrangements of allyl aryl ethers to generate enones bearing all carbon quaternary centers are accelerated by Ph3PAuNTf2 under mild conditions in good yields. Multiple C–C bond containing variants of the allyl fragment are viable, including alkylidenecyclopropanes, allenes, and alkynes, which generate all-carbon stereogenic centers substituted with vinyl cyclopropanes, 1,3-butadienyl, and

  Ph 3 PAuNTf 2在温和的条件下以高收率促进了烯丙基芳基醚的克莱森重排以生成带有所有碳四元中心的烯酮。包含多个烯丙基片段的C–C键的变体是可行的，包括亚烷基环丙烷，丙二烯和炔烃，它们生成分别被乙烯基环丙烷，1,3-丁二烯基和烯基取代基取代的全碳立构中心，用于后续的合成操作。对于烯丙基苯基醚，可以通过串联[4 + 2]环加成法捕获[3,3]重排的产物，以从易于获得的非手性原料中生成复杂的分子支架。
• US4276305A
  申请人：——

  公开号：US4276305A

  公开（公告）日：1981-06-30