Acetic acid 5-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-4-methoxy-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl ester | 213831-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acetic acid 5-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-4-methoxy-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl ester
• 英文别名: [4-methoxy-5-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]-2-[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl] acetate
• CAS: 213831-80-2
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₅
• 分子量: 562.665
• InChiKey: JRDIIZJFUWYUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 5-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-4-methoxy-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,5-dimethoxy-3-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]-6-[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl>-5-<2-(3-methyl-2-butenyl)-1H-indol-3-yl>-3,6-dihydroxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.03h， 生成 Acetic acid 5-[1-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-3-yl]-4-methoxy-2-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325