6-(3,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 1203539-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• 英文别名: (1S,6S,7R)-6-(3,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 1203539-48-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: UPFUJBJGGUNJPY-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-(cinnamyloxy)prop-1-ynyl)-3,5-dimethylbenzene 在 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2MeOBIPHEP(AuCl)2 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到6-(3,5-dimethylphenyl)-7-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过1，6-烯炔的环异构化过程，Au（i）的不对称Au（i）催化合成双环[4.1.0]庚烯衍生物。

  摘要：

  在手性阳离子Au（i）催化剂（（R）-4-MeO-3,5-（t-Bu）（2） ）-MeOBIPHEP-（AuCl）（2）/ AgOTf体系）在温和条件下的甲苯中生成功能性双环[4.1.0]庚烯衍生物，其对映体过量率在90-98％之间。

  DOI：

  10.1039/b913554e

文献信息

• Asymmetric Au-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes: An entry to bicyclo[4.1.0]heptene
  作者：Alexandre Pradal、Chung-Meng Chao、Patrick Y Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.3762/bjoc.7.116

  日期：——

  A comprehensive study on the asymmetric gold-catalyzed cycloisomerization reaction of heteroatom tethered 1,6-enynes is described. The cycloisomerization reactions were conducted in the presence of the chiral cationic Au(I) catalyst consisting of (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)(2)-MeOBIPHEP-(AuCl)(2) complex and silver salts (AgOTf or AgNTf(2)) in toluene under mild conditions to afford functionalized bicyclo[4

  描述了对杂原子系链 1,6-烯炔的不对称金催化环异构化反应的综合研究。在由 (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)(2)-MeOBIPHEP-(AuCl)(2) 配合物和银盐（AgOTf 或 AgNTf(2)）在温和条件下在甲苯中得到官能化的双环 [4.1.0] 庚烯衍生物。发现反应条件高度依赖于底物，在氧系烯炔的情况下获得了最好的结果。据报道，双环衍生物的形成，包括环丙基五取代的衍生物，产率中等至良好，对映体过量高达 99%。