(R)-tert-butyl (E)-2-butenyl sulfoxide | 1428897-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-tert-butyl (E)-2-butenyl sulfoxide
• 英文别名: (R,E)-1-(tert-Butylsulfinyl)but-2-ene；(E)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]but-2-ene
• CAS: 1428897-32-8
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: SVOYWZIMXSGCSM-BRAIEQGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (E)-2-butenyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  tatanans A-C 的对映选择性合成及其葡萄糖激酶激活特性的重新研究

  摘要：

  tatanans 是最近从Acorus tatarinowii Schott 植物的根茎中分离出来的一类新型复杂倍半木脂素天然产物的成员。 Tatanans A、B 和 C 先前已被报道具有有效的葡萄糖激酶激活特性，其体外活性超过了已知合成抗糖尿病药物的体外活性。在这里，我们使用一系列连续的 [3,3]-σ 重排，报道了 tatanan A 的全合成，共 13 个步骤，总产率为 13%。我们还通过基于钯催化的非对映芳香族基团分化的独特收敛策略，完成了更复杂的阻转异构体 tatanans B 和 C 的简明对映选择性全合成（12 个步骤，总产率分别为 4% 和 8%）。提出并通过实验探讨了无环 tatanan A 与螺环 tatanan B 和 C 之间的合理生物合成关系。有了足够数量的天然产物，我们对 tatanans A–C 的生物活性进行了详细的功能表征。与之前的报道相反，我们利用纯重组人酶进行的测定表明

  DOI：

  10.1038/nchem.1597