(R)-7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)chroman-2-one | 1196530-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)chroman-2-one
• 英文别名: (4R)-7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1196530-95-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: ZUVVGMVKEYYCDH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)chroman-2-ol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43.9 mg的产率得到(R)-7-methoxy-4-(3-propoxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的不对称共轭减少。托特罗定及其相关香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1021/ol9020404

文献信息

• Copper‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Hydroboration of Coumarins with Pinacolborane: Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201000310

  日期：2010.10.9

  An efficient asymmetric addition of pinacolborane to 4-substituted coumarins proceeded with high enantioselectivity in the presence of a copper(I)-QuinoxP complex as a catalyst to produce the corresponding 1,4-hydroboration products. Treatment of the intermediates with electrophiles, without isolation, resulted in enantioenriched dihydrocoumarins. The utility of this protocol was demonstrated in the

  在铜（I）-QuinoxP络合物作为催化剂的存在下，将频哪醇硼烷有效地不对称添加到4-取代的香豆素中，并具有高对映选择性，以生产相应的1,4-氢硼化产物。不经分离用亲电子试剂处理中间体，得到对映体富集的二氢香豆素。在生物活性分子的正式合成中证明了该方案的实用性。
• Catalytic Asymmetric Addition of Meldrum’s Acid, Malononitrile, and 1,3-Dicarbonyls to<i>ortho</i>-Quinone Methides Generated In Situ Under Basic Conditions
  作者：Lorenzo Caruana、Martina Mondatori、Vasco Corti、Sara Morales、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201500710

  日期：2015.4.13

  unstable ortho‐quinone methides (o‐QMs) in catalytic asymmetric settings is presented. The enantioselective reactions are catalysed by bifunctional organocatalysts, and the o‐QM intermediates are formed in situ from 2‐sulfonylalkyl phenols through base‐promoted elimination of sulfinic acid. The use of mild Brønsted basic conditions for transiently generating o‐QMs in catalytic asymmetric processes is unprecedented

  提出了一种在催化不对称环境中利用高反应性和不稳定的邻醌甲基甲烷（o- QMs）的新方法。对映选择性反应由双功能有机催化剂催化，o- QM中间体是由2-磺酰基烷基苯酚通过碱促进的亚磺酸消除而原位形成的。在催化不对称过程中短暂使用温和的布朗斯台德基本条件来瞬时生成o- QMs是前所未有的，它可以有效地参与亲核试剂如Meldrum的酸，丙二腈和1,3-二羰基的反应。催化转化为3,4-二氢香豆素，4 H提供了新的通用条目色烯和黄嘌呤酮。这些框架是天然产物和药物化学中的重复结构，这是由催化加合物形式的（R）-托特罗定和（S）-4-甲氧基金刚烷酸酯的正式合成所证明的。
• Asymmetric Conjugate Reductions of Coumarins. A New Route to Tolterodine and Related Coumarin Derivatives
  作者：Brian D. Gallagher、Benjamin R. Taft、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol9020404

  日期：2009.12.3

  The combination of catalytic amounts of [(R)-DTBM-SEGPHOS]CuH in the presence of stoichiometric DEMS (diethoxymethylsilane) in toluene at room temperature leads to asymmetric reductions of 4-substituted coumarins. Several targets or their known precursors can be prepared in high yields and ee’s, including the muscarine receptor antagonist (R)-tolterodine.

  在室温下，在甲苯中，在化学计量的DEMS（二乙氧基甲基硅烷）存在下，催化量的[（R）-DTBM-SEGPHOS] CuH的组合导致不对称还原4-取代的香豆素。可以以高收率和ee制备几种靶标或其已知的前体，包括毒蕈碱受体拮抗剂（R）-托特罗定。