(R)-1-amino-1-(benzofuran-5-yl)-butane | 142935-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-1-amino-1-(benzofuran-5-yl)-butane
• 英文别名: (R)-1-(benzofuran-5-yl)-1-butylamine；(1R)-1-(1-benzofuran-5-yl)butan-1-amine
• CAS: 142935-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UXBSVEJBYYPERJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  azodicarboxylic acid ethyl ester 、 三乙胺 、 (S)-1-(benzofuran-5-yl)-1-butanol 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 tert-butylmethyl ether 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-1-amino-1-(benzofuran-5-yl)-butane
  参考文献：
  名称：

  Substituted azetidinones as anti-inflammatory and antidegenerative agents

  摘要：

  已发现具有强大弹性蛋白酶抑制剂作用的通用公式（A'）的新替代氮杂环丙酮类化合物，并因此被用作有用的抗炎和抗退行性药物。

  公开号：

  US05229381A1

文献信息

• New substituted azetidinones as anti-inflammatory and antidegenerative agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0481671A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  New substituted azetidinones of the general formula (A') which have been found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory and antidegenerative agents are described.

  本文描述了通式（A'）的新取代氮杂环丁酮，发现它们是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此是有用的抗炎和抗退行性药物。
• Process of making substituted azetidinones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0533265A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  Disclosed is a process for the enantio-selective synthesis of the compound of Formula I and related compounds. The process comprises the synthesis of the benzofuranyl carboxaldehyde; introduction of the benzylic amine functionality with control of the absolute stereochemistry; preparation of the azetidinone fragment and its coupling to the benzofuranyl amine fragments. The carboxylic acid in Formula I is liberated using heterogenous palladium catalyzed de-allylation of the allyl esters. Compounds I have been found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory and antidegenerative agents.

  本发明公开了一种对映体选择性合成式 I 化合物及相关化合物的工艺。该工艺包括合成苯并呋喃基羧醛；引入苄胺官能团并控制绝对立体化学；制备氮杂环丁酮片段并将其与苯并呋喃基胺片段偶联。式 I 中的羧酸是通过烯丙基酯的异质钯催化去烯丙基化作用释放出来的。已发现化合物 I 是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此是有用的抗炎剂和抗变性剂。
• US5149838A
  申请人：——

  公开号：US5149838A

  公开（公告）日：1992-09-22
• US5229381A
  申请人：——

  公开号：US5229381A

  公开（公告）日：1993-07-20