2-(1-benzyl-4-piperidylmethyl)indole | 40748-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-4-piperidylmethyl)indole
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-4-piperidylmethyl)-indol；2-(1-benzyl-piperidin-4-ylmethyl)-indole；2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 40748-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: XTLIBZDLWHLNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-4-piperidylmethyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 2-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  -（芳基甲基）哌啶的乙酸汞环化；吲哚[ ，-g]吗啉（苯乙烯基吲哚生物碱的四环系统）和，-苯并吗啉的合成

  摘要：

  报道了一种合成吲哚[2,3-g]吗啡和7,8-苯并吗啡的新途径。这些合成中的关键步骤分别是适当的2-（4-哌啶基甲基）吲哚或4-苄基哌啶的乙酸汞氧化。描述了2-（4-哌啶基甲基）吲哚的另一种合成入口，其包括合适的4-哌啶酮与2-氧代丙基膦酸二乙酯的Wadsworth-Emmons缩合，然后将所得的4-丙酮基哌啶催化加氢和费歇尔吲哚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96488-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzyl-4-piperidyl)-3-(o-nitrophenyl)-2-propanone 在 氢气 、 铂 作用下， 以90%的产率得到2-(1-benzyl-4-piperidylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Bonjoch, Josep; Quirante, Josefina; Linares, Ana, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2883 - 2890

  摘要：

  DOI：