1,3-bis((S)-2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)urea | 1206518-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis((S)-2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)urea
• 英文别名: 1,3-bis[(3S)-2,4-dimethylpent-1-en-3-yl]urea
• CAS: 1206518-20-8
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O
• 分子量: 252.4
• InChiKey: MQCQGTXJOCDNLZ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)-1,3-thiazinane-2,4-dione 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1,3-bis((S)-2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035

文献信息

• Rearrangement of oxazolidinethiones to thiazolidinediones or thiazinanediones and their application for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids
  作者：Rocio Sabala、Jacqueline Hernández、Vladimir Carranza、Rosa L. Meza-León、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.035

  日期：2010.1

  A novel rearrangement has been found between oxazolidinethiones and acyl halides under N-acylation reaction conditions to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones and N-substituted 1,3-thiazinane-2,4-diones. These heterocycles were used for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids.

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。