silver(I) trifluoromethoxide | 1006904-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: silver(I) trifluoromethoxide
• 英文别名: silver;trifluoromethanolate
• CAS: 1006904-72-8
• 化学式: Ag*CF₃O
• 分子量: 192.874
• InChiKey: GJERDTOCYYKUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver(I) trifluoromethoxide 、 2-溴-5-甲氧基溴苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以82%的产率得到1-bromo-4-methoxy-2-((trifluoromethoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  易于获得AgOCF3及其作为OCF2储层的新应用，用于直接合成N-CF3，芳基或烷基氨基甲酰氟

  摘要：

  创新氟化策略的发展在很大程度上还取决于现有氟化试剂的可用性，安全性和实用性。我们在本文中显示了在室温下制备有价值的AgOCF 3的直接和定量策略，并展示了其在三氟甲氧基化中或作为O = CF 2的储库的性能。这样就可以分别从仲胺和异硫氰化物直接，实用和安全地合成有价值的N-烷基/芳基和N-CF 3氨基甲酰氟。我们的机理数据表明，AgOCF 3不会释放O = CF 2 直至其被亲核助剂激活，从而在我们的新制备策略下增强了盐的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000116
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 silver fluoride 以 乙腈 为溶剂， 生成 silver(I) trifluoromethoxide
  参考文献：
  名称：

  易于获得AgOCF3及其作为OCF2储层的新应用，用于直接合成N-CF3，芳基或烷基氨基甲酰氟

  摘要：

  创新氟化策略的发展在很大程度上还取决于现有氟化试剂的可用性，安全性和实用性。我们在本文中显示了在室温下制备有价值的AgOCF 3的直接和定量策略，并展示了其在三氟甲氧基化中或作为O = CF 2的储库的性能。这样就可以分别从仲胺和异硫氰化物直接，实用和安全地合成有价值的N-烷基/芳基和N-CF 3氨基甲酰氟。我们的机理数据表明，AgOCF 3不会释放O = CF 2 直至其被亲核助剂激活，从而在我们的新制备策略下增强了盐的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000116
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 、 2-溴-1-环丙基乙酮 在 silver(I) trifluoromethoxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到4-cyclopropyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4- and 2,4,5-substituted oxazoles via a silver triflate mediated cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.002

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。
• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Ditrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes: CF₃O-Palladation Initiated by Pd(IV)
  作者：Chaohuang Chen、Yixin Luo、Liang Fu、Pinhong Chen、Yu Lan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b11470

  日期：2018.1.31

  A novel palladium-catalyzed intermolecular ditrifluoromethoxylation of unactivated alkenes has been developed, using a new electrophilic reagent, SelectfluorCN, as a strong oxidant, and AgOCF3 as a trifluoromethoxide source. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction was possibly initiated by Pd(IV) species, and an unusual cis-addition of CF3O-Pd(IV) into the double bond leads to the

  使用新型亲电试剂 SelectfluorCN 作为强氧化剂，AgOCF3 作为三氟甲醇盐来源，开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子间二三氟甲氧基化。初步的机理研究表明，该反应可能是由 Pd(IV) 物种引发的，CF3O-Pd(IV) 不寻常的顺式加成双键导致形成第一个 C-OCF3 键；此外，第二个 C-OCF3 键是通过高价钯中心的还原消除产生的。
• 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108516935B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如式A所示的全氟烷氧基化试剂，其可以用于本领域中常见的全氟烷氧基化反应，特别是三氟甲氧基化反应。本发明所涉及的全氟烷氧基化试剂原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，容易推广，适合大批量生产。