(4S,5S)-5-((S)-6-Allyl-6-methyl-cyclohex-1-enyl)-4-butyl-4-(1,1-dimethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 920758-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-((S)-6-Allyl-6-methyl-cyclohex-1-enyl)-4-butyl-4-(1,1-dimethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-butyl-4-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-[(6S)-6-methyl-6-prop-2-enylcyclohexen-1-yl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 920758-02-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: OSYLTPBHIMSZDM-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((S)-6-Allyl-6-methyl-cyclohex-1-enyl)-4-butyl-4-(1,1-dimethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 [RuIMes] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(Z)-(2S,6S,11S)-6-Butyl-7,7,11-trimethyl-3,5-dioxa-tricyclo[9.4.0.0^2,6]pentadeca-1(15),8-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇BC环系统合成中的闭环易位。

  摘要：

  已经有效地合成了具有不同或没有C1，C2-二醇保护基的紫杉醇的BC环系统。八元B环是通过C10和C11碳原子之间的闭环易位反应（RCM）形成的。详细研究了1,2-二醇保护基对RCM反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200800774
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Hexanediol,2-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-1-[(6S)-6-methyl-6-[3-(triphenylmethoxy)propyl]-1-cyclohexen-1-yl]-, (1S,2S)- 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 amberlyst-15 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-((S)-6-Allyl-6-methyl-cyclohex-1-enyl)-4-butyl-4-(1,1-dimethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用C10–C11闭环复分解策略合成紫杉醇BC型自行车

  摘要：

  已经有效地合成了紫杉醇23b和28b的模型BC环系统，其在C7处缺少氧化取代基。关键步骤是闭环复分解（RCM），以在C10和C11之间形成8元B环。强调了在此途径中的易位反应与先前研究中使用的具有相似底物的RCM的比较。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.078

文献信息

• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of BC Ring-Systems of Taxol
  作者：Cong Ma、Stéphanie Schiltz、Xavier F. Le Goff、Joëlle Prunet

  DOI：10.1002/chem.200800774

  日期：2008.7.3

  BC ring-systems of taxol with different or no protecting group for the C1,C2-diol moiety have been efficiently synthesized. The eight-membered B ring is formed by a ring-closing metathesis reaction (RCM) between the C10 and C11 carbon atoms. The influence of the 1,2-diol protecting group on the RCM reaction has been studied in detail.

  已经有效地合成了具有不同或没有C1，C2-二醇保护基的紫杉醇的BC环系统。八元B环是通过C10和C11碳原子之间的闭环易位反应（RCM）形成的。详细研究了1,2-二醇保护基对RCM反应的影响。
• Synthesis of model BC bicycles of taxol using C10–C11 ring-closing metathesis strategy
  作者：Stéphanie Schiltz、Cong Ma、Louis Ricard、Joëlle Prunet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.078

  日期：2006.12

  Model BC ring-systems of taxol 23b and 28b, which lack an oxygenated substituent at C7, have been efficiently synthesized. The key step is a ring-closing metathesis (RCM) to form the 8-membered B ring between C10 and C11. Comparison of the metathesis reaction in this route with the RCM used in a previous study with similar substrates is highlighted.

  已经有效地合成了紫杉醇23b和28b的模型BC环系统，其在C7处缺少氧化取代基。关键步骤是闭环复分解（RCM），以在C10和C11之间形成8元B环。强调了在此途径中的易位反应与先前研究中使用的具有相似底物的RCM的比较。