(1-((2R,4S,5R)-5-(2-cyanoethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate | 1417177-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: (1-((2R,4S,5R)-5-(2-cyanoethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate
• CAS: 1417177-89-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: ODANHWHCZLDFLE-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  134.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((2R,4S,5R)-5-(2-cyanoethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的胸苷和5-羟甲基-2'-脱氧尿苷作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报告的5'-修饰的胸苷（合成16，18，21，23）和5,5'-双-取代的2'-脱氧尿苷类似物（30，47），为一磷酸胸苷的激酶抑制剂的结核分枝杆菌（TMPK公吨）。评价这些类似物抑制TMPK mt的能力，仅发现两个5'-修饰的胸苷具有中等抑制活性。另外，描述了2'-脱氧尿苷的5-CH 2 OH部分的保护基的可行性研究，其能够引入所需的5'-修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.018
• 作为产物：
  描述：

  (1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2-cyanoethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(1-((2R,4S,5R)-5-(2-cyanoethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的胸苷和5-羟甲基-2'-脱氧尿苷作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报告的5'-修饰的胸苷（合成16，18，21，23）和5,5'-双-取代的2'-脱氧尿苷类似物（30，47），为一磷酸胸苷的激酶抑制剂的结核分枝杆菌（TMPK公吨）。评价这些类似物抑制TMPK mt的能力，仅发现两个5'-修饰的胸苷具有中等抑制活性。另外，描述了2'-脱氧尿苷的5-CH 2 OH部分的保护基的可行性研究，其能够引入所需的5'-修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.018