tert-Butyl 4-carbamimidoylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride | 1330168-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-Butyl 4-carbamimidoylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl 4-carbamimidoylpiperidine-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1330168-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 263.768
• InChiKey: SPWFKYPKDAHQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 4-carbamimidoylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride 、 methyl 8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-(tosyloxy)-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (±)-(3aR,4R,5S,5aR,10bR)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-3a-hydroxy-8,10-dimethoxy-5a-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-3a,4,5,5a-tetrahydro-1H-benzofuro[3',2':1,5]cyclopenta[1,2-d]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  截获的逆纳扎罗夫反应：脒基-Rocaglate 衍生物的合成及其作为 eIF4A 抑制剂的生物学评价

  摘要：

  Rocaglates 是从米兰属中分离出来的一类天然产物，具有高度取代的环戊[b]苯并呋喃骨架，可抑制帽子依赖性蛋白质合成。Rocaglalate 是一种颇具吸引力的化合物，因为它们具有通过特异性靶向真核起始因子 4A (eIF4A) 并干扰核糖体募集至 mRNA 来抑制体内肿瘤细胞维持的潜力。在本文中，我们描述了一种截获的逆纳扎罗夫反应，利用分子内甲苯磺酰迁移在罗卡格特骨架上生成反应性氧化烯丙基阳离子。用多种亲核试剂捕获氧烯丙基阳离子已被用来生成五十多种新型脒基罗卡酸盐 (ADR) 和氨基罗卡酸盐衍生物。随后，对这些衍生物抑制帽子依赖性蛋白质合成的能力进行了评估，结果发现它们优于以前的先导化合物，包括罗卡格酯异羟肟酸 CR-1-31-B。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06446
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-Butyl 4-carbamimidoylpiperidine-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Heteroalicyclic carboxamidines as inhibitors of inducible nitric oxide synthase; the identification of (2R)-2-pyrrolidinecarboxamidine as a potent and selective haem-co-ordinating inhibitor

  摘要：

  Heteroalicyclic carboxamidines were synthesised and evaluated as inhibitors of nitric oxide synthases. (2R)-2-Pyrrolidinecarboxamidine, in particular, was shown to be a highly potent in vitro (IC(50) = 0.12 mu M) and selective iNOS inhibitor (> 100-fold vs both eNOS and nNOS), with probable binding to the key anchoring glutamate residue and co-ordination to the haem iron. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.038