4-(2-羧乙基)苯乙酸 | 52299-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 4-(2-羧乙基)苯乙酸
• 英文名称: 3-<4-Carboxymethyl-phenyl>-propionsaeure
• 英文别名: 4-(2-Carboxyethyl)phenylacetic acid；3-[4-(carboxymethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 52299-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: UZWYOOYDCQOTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羧乙基)苯乙酸 在 PPA 作用下， 生成 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎化合物。3.源自和茚满的化合物。

  摘要：

  合成具有啶和茚满作为其母核的化合物用于抗炎测试。表现出活性的化合物是1-苯基-5-ac啶基乙酸及其α-甲基衍生物（角叉菜胶大鼠足水肿），相同的α-甲基ac烯基乙酸和2-（4-氯苄叉基）-3-氧代-5-茚满乙酸和其α-甲基衍生物（大鼠佐剂性关节炎）。没有一种化合物比对照化合物苯基丁a和消炎痛更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00198a007
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)丙酸 生成 4-(2-羧乙基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎化合物。3.源自和茚满的化合物。

  摘要：

  合成具有啶和茚满作为其母核的化合物用于抗炎测试。表现出活性的化合物是1-苯基-5-ac啶基乙酸及其α-甲基衍生物（角叉菜胶大鼠足水肿），相同的α-甲基ac烯基乙酸和2-（4-氯苄叉基）-3-氧代-5-茚满乙酸和其α-甲基衍生物（大鼠佐剂性关节炎）。没有一种化合物比对照化合物苯基丁a和消炎痛更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00198a007

文献信息

• Pharmaceutically active indane derivatives
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04281017A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Compounds of formula I ##STR1## wherein either R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, represent a group of formula (a): ##STR2## in which R.sup.5 is hydrogen, halogen or C.sub.1-4 alkyl, R.sup.3 is hydrogen or a group of formula (b): ##STR3## in which R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and R.sup.4 is hydrogen or a group of formula --CHR.sup.7 COOH, where R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, provided that: (i) when R.sup.3 is a group of formula (b), then R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.4 are all hydrogen, (ii) when R.sup.3 is hydrogen, then R.sub.4 is --CHR.sup.7 COOH, and (iii) when R.sup.1 and R.sup.2, together, represent a group of formula (a), then R.sub.3 is hydrogen; possess pharmacological activity, in particular anti-inflammatory activity and are particularly useful in treatment of rheumatoid arthritis.

  式I的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2都是氢或R.sup.1和R.sup.2在一起表示为式(a)的基团：##STR2## 其中R.sup.5是氢，卤素或C.sub.1-4烷基，R.sup.3是氢或式(b)的基团：##STR3## 其中R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.4是氢或式--CHR.sup.7 COOH的基团，其中R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，前提是：(i)当R.sup.3是式(b)的基团时，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.4都是氢，(ii)当R.sup.3是氢时，R.sub.4是--CHR.sup.7 COOH，(iii)当R.sup.1和R.sup.2在一起表示为式(a)的基团时，R.sub.3是氢；具有药理活性，特别是抗炎活性，并且在治疗类风湿性关节炎方面特别有用。
• SMITH C. E.; WILLIAMSON W. R. N.; CASHIN C. H.; KITCHEN E. A., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 12, 1464-1469
  作者：SMITH C. E.、 WILLIAMSON W. R. N.、 CASHIN C. H.、 KITCHEN E. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4281017A
  申请人：——

  公开号：US4281017A

  公开（公告）日：1981-07-28
• Potential antiinflammatory compounds. 3. Compounds derived from acenaphthene and indan
  作者：Christine E. Smith、W. R. Nigel Williamson、Colin H. Cashin、E. Ann Kitchen

  DOI：10.1021/jm00198a007

  日期：1979.12

  Compounds having acenaphthene and indan as their parent nuclei were synthesized for antiinflammatory testing. Compounds which showed activity were 1-phenyl-5-acenaphthenylacetic acid and its alpha-methyl derivative (carrageenan rat paw edema) and the same alpha-methylacenaphthenylacetic acid and 2-(4-chlorobenzylidene)-3-oxo-5-indanacetic acid and its alpha-methyl derivative (rat adjuvant arthritis)

  合成具有啶和茚满作为其母核的化合物用于抗炎测试。表现出活性的化合物是1-苯基-5-ac啶基乙酸及其α-甲基衍生物（角叉菜胶大鼠足水肿），相同的α-甲基ac烯基乙酸和2-（4-氯苄叉基）-3-氧代-5-茚满乙酸和其α-甲基衍生物（大鼠佐剂性关节炎）。没有一种化合物比对照化合物苯基丁a和消炎痛更具活性。