O,O-diethylphosphodithioic acid triethylammonium salt | 19829-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethylphosphodithioic acid triethylammonium salt
• 英文别名: triethylammonium O,O-diethylphosphorodithioate；diethoxy-sulfanylidene-sulfido-λ5-phosphane;triethylazanium
• CAS: 19829-07-3
• 化学式: C₄H₁₁O₂PS₂*C₆H₁₅N
• 分子量: 287.428
• InChiKey: KSPKAKQPTIGSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyliodonium tetrafluoroborate 、 O,O-diethylphosphodithioic acid triethylammonium salt 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到O,O-diethyl S-phenyl phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸二酯及相关化合物与二芳基碘盐的无金属 S-芳基化

  摘要：

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04310
• 作为产物：
  描述：

  二硫代磷酸二乙酯 、 三乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到O,O-diethylphosphodithioic acid triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸二酯及相关化合物与二芳基碘盐的无金属 S-芳基化

  摘要：

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04310

文献信息

• Photochemical halogen-bonding assisted carbothiophosphorylation reactions of alkenyl and 1,3-dienyl bromides
  作者：Helena F. Piedra、Victoria Gebler、Carlos Valdés、Manuel Plaza

  DOI：10.1039/d3sc05263j

  日期：——

  we present a synthetic procedure for the facile and general preparation of novel S-alkenyl and dienyl phosphoro(di)thioates for the first time. Extensive mechanistic investigations support that the reactions rely on a photochemical excitation of a halogen-bonding complex, formed with a phosphorothioate salt and an alkenyl or dienyl bromide, which light-induced fragmentation leads to the formation of

  在此，我们首次提出了一种简便且通用的新型S-烯基和二烯基硫代磷酸酯的合成方法。广泛的机理研究表明，该反应依赖于由硫代磷酸盐和烯基或二烯基溴形成的卤素键复合物的光化学激发，光诱导的断裂导致通过基于自由基的途径形成所需产物。底物范围广泛，在最终化合物的形成中表现出广泛的官能团耐受性，包括源自天然产物的分子，所有这些都具有未知和潜在有趣的生物特性。最终，为这些反应的升级开发了一种非常有效的连续流方案。
• Borthakur, R. C.; Goswami, A.; Goswami, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 668 - 671
  作者：Borthakur, R. C.、Goswami, A.、Goswami, M.、Borthakur, N.、Rastogi, R. C.、Bhattacharya, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Fokin, E. A.; Sadovnikov, S. V.; Sosnov, A. V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 57 - 64
  作者：Fokin, E. A.、Sadovnikov, S. V.、Sosnov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Khusainova, N.G.; Sippel, I.Ya.; Berdnikov, E.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 11.1, p. 2284 - 2288
  作者：Khusainova, N.G.、Sippel, I.Ya.、Berdnikov, E.A.、Pudovik, A.N.

  DOI：——

  日期：——
• EHRMANSON L. V.; BLAGOVESHCHENSKIJ V. S.; GODOVIKOV N. N., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. 1980, HO 7, 1689
  作者：EHRMANSON L. V.、 BLAGOVESHCHENSKIJ V. S.、 GODOVIKOV N. N.

  DOI：——

  日期：——