(R)-methyldiphenyl(1-phenylethoxy)silane | 528560-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-methyldiphenyl(1-phenylethoxy)silane
• CAS: 528560-31-8
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: VELJUSZFWBJYRG-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 苯乙酮 在 diethylzinc 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-methyldiphenyl(1-phenylethoxy)silane 、 (S)-methyldiphenyl(1-phenylethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用Pybox或Pybim配体对酮进行锌的对映选择性锌催化氢化硅烷化

  摘要：

  ZnEt 2和手性吡啶双恶唑啉（pybox）或吡啶双咪唑啉（pybim）配体的组合催化了芳基，烷基，环状，杂环和脂肪族酮的不对称氢化硅烷化。在温和的条件下，获得了高收率和良好的对映选择性。ESI测量允许表征活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201100561

文献信息

• Hidden Enantioselective Hydrogenation of N-Silyl Enamines and Silyl Enol Ethers in Net C═N and C═O Hydrosilylations Catalyzed by Ru–S Complexes with One Monodentate Chiral Phosphine Ligand
  作者：Susanne Bähr、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00030

  日期：2017.2.27

  Ruthenium thiolate complexes with one chiral monodentate phosphine ligand are applied to enantioselective hydrosilylation of enolizable 'mines and ketones. The structural features of the catalyst exclude the presence of more than one phosphine ligand at the ruthenium center in the enantioselectivity-determining step. The enantiomeric excesses obtained in these reduction reactions ate moderate (up to 66% ee), but the stereochemical outcome enables an experimental analysis of the reaction pathways operative in this catalysis. A two-step sequence consisting of successive N-Si/O Si dehydrogenative coupling and enamine/enol ether hydrogenation is, the prevailing mechanisin Of action. Both steps involve cooperative bond activation at the Ru-S bond of the coordinatively unsaturated ruthenium complex: Si-H bond activation in the dehydrogenative coupling and heterolytic H-H splitting in the hydrogenation. Previously documented side reactions such as deprotonation/protonation equilibria as well as competing direct C=N or C=O hydrogenation have been excluded.