2,5-dihexyldithieno[3',2':5,6;2'',3'':7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole | 1608471-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dihexyldithieno[3',2':5,6;2'',3'':7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,9-Dihexyl-5,8,16-trithia-15,17-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.014,18]nonadeca-1(19),2(6),3,7(11),9,12,14,17-octaene；4,9-dihexyl-5,8,16-trithia-15,17-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.014,18]nonadeca-1(19),2(6),3,7(11),9,12,14,17-octaene
• CAS: 1608471-17-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂S₃
• 分子量: 466.736
• InChiKey: IAVBLWQABOCXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(5-hexylthiophen-3-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 iron(III) chloride 、 甲醇 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,5-dihexyldithieno[3',2':5,6;2'',3'':7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Dithienonaphthothiadiazole semiconductors: synthesis, properties, and application to ambipolar field effect transistors

  摘要：

  为了解决场效应晶体管中缺乏能够实现双极性电荷注入/传输的小分子半导体的问题，合成了三种新的带有融合供体/受体基团的二苯并萘噻二唑10、11和12。同时进行了DFT计算，探究了环连接性和烷基取代对推-拉体系电子性质的影响，并研究了它们的光学和电化学性质。单晶X射线分析揭示了从10中的拟鱼骨结构到11和12中的滑移π堆积结构的转变，这改变了激子的离域和电荷传输途径。因此，尽管烷基化化合物11和12是绝缘的，但在使用10的场效应晶体管器件中实现了双极性电荷传输，单晶器件中的空穴和电子迁移率高达约0.02 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c4tc00094c