(S)-3-methyl-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one | 1193731-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-methyl-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-methyl-6-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1193731-77-9
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: DJBQBNLHDSCAJI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-nitrobenzaldehyde 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-3-methyl-6-nitroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酮氢酰化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja907711a