5-(tert-butyl)-2-nitrobenzofuran | 1541175-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-nitrobenzofuran
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-nitro-1-benzofuran
• CAS: 1541175-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IIXODONNIFEUOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-nitrobenzofuran 、 1-methyl-3-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)indolin-2-one 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(1R,3S,3aS,8bS)-7-(tert-butyl)-1'-methyl-3a-nitro-1-(trifluoromethyl)-1,2,3a,8b-tetrahydrospiro[benzofuro[2,3-c]pyrrole-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  氢键催化下硝基取代苯并杂芳烃的不对称脱芳 (3+2)-环加成反应

  摘要：

  在我们的研究中，已开发出2-硝基苯并呋喃或 2-硝基苯并噻吩与N -2,2,2-三氟乙基取代的靛红亚胺之间的有机催化 1,3-偶极环加成反应。该反应是通过使用双功能有机催化实现的，方酸酰胺衍生物的使用对于该过程的立体化学效率至关重要。获得的环加合物的有用性已在选定的转化中得到证实，包括硝基的芳香和非芳香去除。

  DOI：

  10.3390/molecules26164992
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 作用下， 以606 mg的产率得到5-(tert-butyl)-2-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过与乙烯基环丙烷的正式 (3+2) 环加成反应，钯 (0) 催化 2-硝基苯并呋喃的脱芳构化：直接获得环戊 [b] 苯并呋喃

  摘要：

  在钯催化的缺电子芳烃脱芳构化的背景下，我们在本文中报告了各种 2-硝基苯并呋喃与乙烯基环丙烷有效地进行脱芳基 (3+2) 环加成。这种新方法可以直接获得多种环戊二烯[b]苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591540

文献信息

• Phosphine‐Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2]‐Cycloaddition of 3‐Nitroindoles and 2‐Nitrobenzofurans
  作者：Huamin Wang、Junyou Zhang、Youshao Tu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201900036

  日期：2019.4.8

  dearomative cycloaddition of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans have emerged as a powerful protocol to construct chiral fused heterocyclic rings. However, organocatalytic dearomative reaction of these two classes of heteroarenes has become a long‐standing challenging task. Herein, we report the first example of phosphine‐catalyzed asymmetric dearomative [3+2]‐cycloadditio of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。
• Phosphine-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes with allenoates
  作者：Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob00775j

  日期：——

  An efficient Ph2PMe-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, and 3-nitrobenzothiophenes with allenoates has been developed. With the developed protocol, a series of structurally important cyclopenta[b]benzofurans and cyclopenta[b]benzothiophenes were obtained in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. In addition, preparative-scale

  已开发出一种高效的Ph2PMe催化的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩和3-硝基苯并噻吩与脲基甲酸酯的脱芳香（3 + 2）环合反应。通过开发的方案，可以在温和条件下以良好至极佳的收率（高达98％）获得一系列结构上重要的环戊[b]苯并呋喃和环戊[b]苯并噻吩。另外，进行了制备规模的实验和转化以举例说明合成实用性。通过使用手性膦催化剂，尝试研究了该脱芳香性（3 + 2）环化反应的不对称形式。
• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of Nitrobenzofurans
  作者：Qiang Cheng、Hui-Jun Zhang、Wen-Jun Yue、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.015

  日期：2017.9

  we report a highly stereoselective construction of tetrahydrofurobenzofurans and tetrahydrofurobenzothiophenes via palladium-catalyzed dearomative [3 + 2] cycloaddition of nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes, respectively. Good to excellent yields (63%–92%), diastereoselectivity (13/1 → >20/1 dr), and enantioselectivity (75%–95% ee) were obtained, leading to products with vicinal stereogenic

  高度官能化的杂环分子的立体选择性构建是化学界持续关注的问题。在为此目的开发的各种策略中，近年来，催化不对称脱芳香化是一种由容易获得的芳族化合物构造具有多个立体中心的环状分子的有吸引力的方法。在这里，我们报告了分别通过钯催化的硝基苯并呋喃和硝基苯并噻吩的[3 + 2]环芳香加成反应，对四氢呋喃苯并呋喃和四氢呋喃苯并噻吩进行了高度立体选择性的构建。获得了良好至优异的收率（63％–92％），非对映选择性（13/1→> 20/1 dr）和对映选择性（75％–95％ee），从而产生了具有邻近立体立体碳中心的产品。
• Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3′-disubstituted oxindoles
  作者：Zhen-Zhen Ge、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Ming-Qiang Zhou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc09939e

  日期：——

  An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized by organocatalyzed one-step Michael addition to access structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindoles.

  2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化反应通过有机催化的一步Michael加成实现，以获得结构多样的3,3'-二取代吲哚。
• Organocatalyzed Asymmetric Dearomative [3+2] Annulation of Electron‐Deficient 2‐Nitrobenzo Heteroarenes with 3‐Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Pei‐Hao Dou、Yan Chen、Yong You、Zhen‐Hua Wang、Jian‐Qiang Zhao、Ming‐Qiang Zhou、Wei‐Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.202100516

  日期：2021.8.13

  An organocatalyzed asymmetric dearomative [3+2] annulation reaction of electron-deficient 2-nitrobenzo heteroarenes including 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes and 2-nitroindoles with 3-isothiocyanato oxindoles was developed. With a multiple hydrogen-bonding bifunctional thiourea as the catalyst, the reaction displays broad substrate scope and provides an access to structurally diverse polycyclic

  开发了缺电子的 2-硝基苯并杂芳烃（包括 2-硝基苯并呋喃、2-硝基苯并噻吩和 2-硝基吲哚）与 3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化不对称脱芳 [3+2] 环化反应。以多氢键双功能硫脲作为催化剂，该反应显示出广泛的底物范围，并提供了一种获得结构多样的多环螺吲哚的途径，该多环螺吲哚含有三个连续的立体中心，具有良好的非对映选择性和对映选择性（产率高达 99%，94： 6 博士，和 97% ee)。与之前使用过渡金属催化的工作相比，这种有机催化方案能够提供具有互补非对映选择性的产品。