(bromodimethylsilyl)(chloro)bis(trimethylsilyl)methane | 101017-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (bromodimethylsilyl)(chloro)bis(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: [Bromo(dimethyl)silyl]bis(trimethyl silyl)chloromethane；bromo-[chloro-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilane
• CAS: 101017-24-7
• 化学式: C₉H₂₄BrClSi₃
• 分子量: 331.903
• InChiKey: AHEHEVKOXPQVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  177.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromodimethylsilyl)(chloro)bis(trimethylsilyl)methane 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 azido-[[chloro(dimethyl)silyl]-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  1,3-迁移有机硅阳离子中的氯化物和叠氮化物取代基，以及叠氮基团进行的嵌合辅助

  摘要：

  的氯取代基的迁移发生时（ME 3 Si）的2 C（森达2 Cl）的（SIET 2 I）或（ME 3 Si）的2 C（SIET 2 Cl）的（森达2 I）发生反应以的AgBF 4，产品由于各自为（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 Cl）（SiMe 2 F）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 F）（SiMe 2 Cl）的混合物，N 3在（Me 3 Si）2 C-（SiEt 2N 3）（SiMe 2 Br）。N 3基团的手性协助促进了（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）的溶剂化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80420-x
• 作为产物：
  描述：

  chloro(dimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(bromodimethylsilyl)(chloro)bis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Some unusual organo-zinc and -mercury compounds. The crystal structures of the compounds [(HOMe2Si)(Me3Si)2C]2Zn, [(MeOMe2Si)(Me3Si)2C]2Zn, and [(MeOMe2Si)(Me3Si)2C]2Hg

  摘要：

  The preparation of the novel mercurial [(MeOMe2Si)(Me3Si)2C]2Hg is described. X-ray diffraction studies show that the molecules of this compound and its zinc analogue are centrosymmetric (and the C-M-C linkage thus linear), but in the former the OMe group is directed away from the metal atom whereas in the latter it lies in towards the metal, with an O...Zn distance of 2.93 angstrom. In crystals of [(HOMe2Si)(Me3Si)2C]2Zn there is hydrogen bonding between the two oxygen atoms within each molecule, and hydrogen bonding between two molecules to give discrete dimers. Because of the hydrogen bonding the C-Zn-C linkage is slightly bent (the angle is 175.9(1)-degrees), and the geometries of the two (HOMe2Si)(Me3Si)2C groups are significantly different.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86267-t

文献信息

• Anchimeric assistance by γ-substituents Z, Z=MeO, PhO, MeS or PhS, in reactions of the bromides (Me3Si)2(ZMe2Si)CSiMe2Br with AgBF4
  作者：Colin Eaborn、Anna Kowalewska、J David Smith、Wlodziemierz A Stańczyk

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01169-x

  日期：2001.12

  products by 19F-NMR spectroscopy, have led to the following approximate relative reactivities of the bromides and so to the relative abilities of the γ-Z groups to provide anchimeric assistance to the leaving of Br− in this reaction: Me, 1; Ph, 40; PhO, 3400; PhS, 5000; MeS, 7000; MeO, 54 000. In methanolysis in CH2Cl2, (Me3Si)2(MeOMe2Si)CSiMe2Cl has been found to be roughly 120 times as reactive as

  制备了Z = PhO或MeS的新型有机硅溴化物（Me 3 Si）2（ZMe 2 Si）CSiMe 2 Br，并获得了先前报道的Z = H，F，Br，Me，Ph， MeO或PhS。通过19 F-NMR光谱法确定氟化物产物的比率，对成对的溴化物之间因Et 2 O中AgBF 4缺乏而产生的竞争导致了以下近似的溴化物相对反应性，因此也带来了相对能力该γ-Z组，以提供BR的邻位留下的援助-在这个反应中：我1；40岁；博士，3400; PhS，5000；MeS，7000；MeO，54000 。在CH 2 Cl 2的甲醇分解反应中，发现（Me 3 Si）2（MeOMe 2 Si）CSiMe 2 Cl的反应活性约为（Me 3 Si）2（PhOMe 2 Si）CSiMe的120倍。2 Cl。结果与先前可用信息的结合表明，在化合物（Me 3 Si）2（ZMe 2 Si）CSiMe 2 X：OCOMe中，Si-
• Anchimeric assistance by the γ-N3 and γ-NCS groups in solvolysis of (Me3Si)2C(SiMe2 N3)(SiMe2Br) and (Me3Si)2C(SiMe2NCS)(SiMe2Br)
  作者：Colin Eaborn、M.Novella Romanelli

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83006-h

  日期：1993.6

  The reaction of the bromide (Me3Si)2C(SiMe2N3)(SiMe2Br) (1) with MeOH gives the monomethoxy-compound (Me3Si)2C (SiMe2N3)(SiMe2OMe) in the presence of Et3N but, as a result of acid-catalysis of the departure of N3−, the dimethoxy- compound (Me3Si)2C(SiMe2OMe)2, in its absence. The reaction is much faster than that of (Me3Si)3CSiMe2Br, by a factor in the region of 105, revealing powerful anchimeric assistance

  溴化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）（1）与MeOH的反应生成一甲氧基化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 OMe ）中存在的Et 3 n，而是，作为N的离去酸催化的结果3 - ，所述化合物二甲氧基（ME 3 Si）的2 C（森达2 OME）2，在其不存在。该反应比（Me 3 Si）3 CSiMe的反应快得多2 BR，通过在10区域中的因子5，露出由γ-N强大邻位协助3组，以溴的离去- 。在这种解释相一致，反应不受甲醇钠加速，溶剂分解为CA。在CF 3 CH 2 OH中的速度是在MeOH中的150倍。相反，在与KSCN在MeCN，其中涉及的Br直接双分子置换反应-通过SCN - ，1是仅CA。反应活性是（Me 3 Si）3 CSiMe 2 Br的16倍。溴化物（Me 3 Si）2C（SiMe 2 NCS）（SiMe 2
• Eaborn, Colin; Reed, David E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1687 - 1694
  作者：Eaborn, Colin、Reed, David E.

  DOI：——

  日期：——
• A bulky tris(trisilyl)methyl ligand incorporating a donor sulfur atom: some (Me3Si)2(PhSMe2Si)CSnMe2X compounds
  作者：Dmitry A. Antonov、Colin Eaborn、J.David Smith、Peter B. Hitchcock、Elias Molla、Valeria I. Rozenberg、Włodzimierz A. Stańcyk、Anna Kowaleska

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06301-2

  日期：1996.8

  Reaction of (Me(3)Si)(2)(PhSMe(2)Si)CCl with BuLi at low temperature gave the organolithium reagent (Me(3)Si)(2)(PhSMe(2)Si)CLi, which was treated with Me(3)SnCl to give (Me(3)Si)(2)(PhSMe(2)Si)CSnMe(3). Reaction of the latter with a one or two molar proportion of iodine gave the monoiodide (Me(3)Si)(2)(PhSMe(2)Si)CSnMe(2)I and the diiodide (Me(3)Si)(2)(IMe(2)Si)CSnMe(2)I respectively. The corresponding reaction with even a one molar proportion of bromine gave mainly the dibromide (Me(3)Si)(2)(BrMe(2)Si)CSnMe(2)Br. Treatment of the monoiodide with an excess of AgCN in CDCl3 gave (Me(3)Si)(2)(PhSMe(2)Si)CSnMe(2)CN, but similar treatment with AgBF4 gave mainly the difluoride(Me(3)Si)(2)(FMe(2)Si)CSnMe(2)F. Hydrolysis of the diiodide gave the mixed diol (Me(3)Si)(2)(HOMe(2)Si)CSnMe(2)OH.
• EABORN, C.;REED, D. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 10, 1687-1693
  作者：EABORN, C.、REED, D. E.

  DOI：——

  日期：——