1-cyclohexyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 1085538-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-cyclohexyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 1085538-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₃N*ClH
• 分子量: 265.826
• InChiKey: ROEKOXQYGFQCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-cyclohexyl-6-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-{[(2R)-2-hydroxypropyl]amino}ethanone oxalate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-methoxytetrahydroisoquinoline derivative as an orally active N-type calcium channel blocker for neuropathic pain without CYP inhibition liability

  摘要：

  In lead optimization efforts starting from the tetrahydroisoquinoline (S)-1, we identified 2-{[(2R)-2-hydroxypropyl]amino}-1-[(1S)-8-methoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]ethanone((1S)-8t) as a novel orally active small-molecule N-type calcium channel blocker without CYP inhibition liability. CYP3A4 inhibition profile was improved by reducing the lipophilicity of compound (S)-1. Moreover, introduction of a methoxy group to the C-8 position of tetrahydroisoquinoline led to identification of (1S)-8t, which eliminated CYP2D6 inhibition liability. Oral administration of (1S)-8t exerted efficacy in a rat spinal nerve ligation (SNL) model of neuropathic pain with an ED50 value of 2.8 mg/kg. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.053
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-6-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclohexyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2149560B1

文献信息

• US8263607B2
  申请人：——

  公开号：US8263607B2

  公开（公告）日：2012-09-11