ethyl 7-bromo-8-hydroxy-5,9-dimethyl-2,6,11-trioxo-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1H-naphth[2,3-b]azepine-5-carboxylate | 1584689-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 7-bromo-8-hydroxy-5,9-dimethyl-2,6,11-trioxo-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1H-naphth[2,3-b]azepine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-bromo-8-hydroxy-5,9-dimethyl-2,6,11-trioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[h][1]benzazepine-5-carboxylate
• CAS: 1584689-77-9
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₆
• 分子量: 436.259
• InChiKey: VVPTYGIWFWVNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-hydroxy-5,9-dimethyl-2,6,11-trioxo-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1H-naphtho[2,3-b]azepine-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到ethyl 7-bromo-8-hydroxy-5,9-dimethyl-2,6,11-trioxo-2,3,4,5,6,11-hexahydro-1H-naphth[2,3-b]azepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向潮霉素B和Divergolide C的全合成：萘醌-A庚酮核心的构建

  摘要：

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。

  DOI：

  10.1021/ol5003847

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Hygrocin B and Divergolide C: Construction of the Naphthoquinone–Azepinone Core
  作者：Christopher C. Nawrat、Russell R. A. Kitson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol5003847

  日期：2014.4.4

  A highly regioselective Diels–Alder approach toward the bioactive natural products hygrocin B and divergolide C is presented. The route uses an unusual benzoquinone–azepinone dienophile prepared in 8 steps from ethyl 8-methoxy-1-naphthoate, by a route which includes, as key steps, a Birch alkylation and a Beckmann rearrangement of a tetralone oxime, both of which are demonstrated on multigram scale

  提出了一种对生物活性天然产物潮霉素B和曲格列奈德C具有高度区域选择性的Diels-Alder方法。该路线使用由八甲氧基-1-萘甲酸乙酯分8步制备的不寻常的苯醌-one庚酮二烯亲和体，该路线包括作为关键步骤的四氢萘酮肟的Birch烷基化和Beckmann重排，这两种方法均得到了证明。以毫克为单位。萘醌-a庚酮核心经过适当功能化，可添加天然产物中的ansa链。