[9-[2-Carboxy-4-[4-(7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium | 1354034-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [9-[2-Carboxy-4-[4-(7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• 英文别名: [9-[2-carboxy-4-[4-(7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• CAS: 1354034-07-3
• 化学式: C₄₃H₄₃N₄O₈
• 分子量: 743.836
• InChiKey: RMHNFCYDNIZKGQ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9-[2-Carboxy-4-[4-(7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium 、 4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 在 Cs₂CO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46.3%的产率得到[9-[2-Carboxy-4-[4-[2-oxo-7-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]chromene-3-carbonyl]piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
  参考文献：
  名称：

  单个荧光探针通过三组不同的荧光信号响应 H2O2、NO 和 H2O2/NO

  摘要：

  过氧化氢 (H(2)O(2)) 在各种信号转导过程中充当信号分子，也是衰老和疾病中的氧化应激标记。然而，过量的 H(2)O(2) 生产与各种疾病有关。一氧化氮 (NO) 作为二级信使诱导血管平滑肌松弛。然而，NO 产生的错误调节与各种疾病有关。为了解决信号转导和氧化途径中 H(2)O(2) 和 NO 之间复杂的相互关系，荧光记者能够向 H(2)O(2)、NO 和 H( 2)O(2)/NO 是非常有价值的。在此，我们介绍了 FP-H(2)O(2)-NO 的合理设计、合成、光谱特性和活细胞成像研究，FP-H(2)O(2)-NO 是第一个可以响应 H(2)O(2) 的单荧光分子）， 不，和 H(2)O(2)/NO 具有三组不同的荧光信号。FP-H(2)O(2)-NO 感知 H(2)O(2)、NO 和 H(2)O(2)/NO，荧光信号模式为蓝黑黑、黑黑-red 和 black-red-red 分别。重要的是，我们进一步证明了

  DOI：

  10.1021/ja2100577
• 作为产物：
  描述：

  [9-[2-Carboxy-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [9-[2-Carboxy-4-[4-(7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
  参考文献：
  名称：

  单个荧光探针通过三组不同的荧光信号响应 H2O2、NO 和 H2O2/NO

  摘要：

  过氧化氢 (H(2)O(2)) 在各种信号转导过程中充当信号分子，也是衰老和疾病中的氧化应激标记。然而，过量的 H(2)O(2) 生产与各种疾病有关。一氧化氮 (NO) 作为二级信使诱导血管平滑肌松弛。然而，NO 产生的错误调节与各种疾病有关。为了解决信号转导和氧化途径中 H(2)O(2) 和 NO 之间复杂的相互关系，荧光记者能够向 H(2)O(2)、NO 和 H( 2)O(2)/NO 是非常有价值的。在此，我们介绍了 FP-H(2)O(2)-NO 的合理设计、合成、光谱特性和活细胞成像研究，FP-H(2)O(2)-NO 是第一个可以响应 H(2)O(2) 的单荧光分子）， 不，和 H(2)O(2)/NO 具有三组不同的荧光信号。FP-H(2)O(2)-NO 感知 H(2)O(2)、NO 和 H(2)O(2)/NO，荧光信号模式为蓝黑黑、黑黑-red 和 black-red-red 分别。重要的是，我们进一步证明了

  DOI：

  10.1021/ja2100577

文献信息

• A Native-Chemical-Ligation-Mechanism-Based Ratiometric Fluorescent Probe for Aminothiols
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Yinan Xie、Sasa Zhu、Sheng Zhao

  DOI：10.1002/chem.201201606

  日期：2012.11.5

  the design of ratiometric fluorescent probes that were selective toward aminothiols. On the basis of this new strategy, the ratiometric fluorescent probe 1 for aminothiols was judiciously designed. The new probe is highly selective toward aminothiols over other thiols and exhibits a very large variation (up to 160‐fold) in its fluorescence ratio (I458/I603). The new fluorescent probe is capable of

  含硫醇的氨基酸（氨基硫醇），例如半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）在包括维持生物硫醇的稳态在内的各种生物学过程中起着关键作用。但是，氨基硫醇水平异常与多种疾病有关。天然化学连接（NCL）反应在化学和生物学领域引起了极大的关注。肽段的NCL涉及肽-α-硫酯与N端半胱氨酸肽之间的级联反应。在这项工作中，我们采用了NCL反应机理来制定Förster共振能量转移（FRET）策略，以设计对氨基硫醇具有选择性的比例荧光探针。在这种新策略的基础上，比例荧光探针1氨基硫醇的设计是明智的。新型探针对氨基硫醇的选择性比其他硫醇高，并且其荧光比率（I 458 / I 603）表现出非常大的变化（最大160倍）。新型荧光探针能够按比例检测新生小牛和人血清样品中的氨基硫醇，还适用于对活细胞中氨基硫醇进行比例荧光成像。
• Single Fluorescent Probe Responds to H₂O₂, NO, and H₂O₂/NO with Three Different Sets of Fluorescence Signals
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Yinan Xie、Bin Chen、Sasa Zhu

  DOI：10.1021/ja2100577

  日期：2012.1.18

  pathways, fluorescent reporters that are able to display distinct signals to H(2)O(2), NO, and H(2)O(2)/NO are highly valuable. Herein, we present the rational design, synthesis, spectral properties, and living cell imaging studies of FP-H(2)O(2)-NO, the first single-fluorescent molecule, that can respond to H(2)O(2), NO, and H(2)O(2)/NO with three different sets of fluorescence signals. FP-H(2)O(2)-NO

  过氧化氢 (H(2)O(2)) 在各种信号转导过程中充当信号分子，也是衰老和疾病中的氧化应激标记。然而，过量的 H(2)O(2) 生产与各种疾病有关。一氧化氮 (NO) 作为二级信使诱导血管平滑肌松弛。然而，NO 产生的错误调节与各种疾病有关。为了解决信号转导和氧化途径中 H(2)O(2) 和 NO 之间复杂的相互关系，荧光记者能够向 H(2)O(2)、NO 和 H( 2)O(2)/NO 是非常有价值的。在此，我们介绍了 FP-H(2)O(2)-NO 的合理设计、合成、光谱特性和活细胞成像研究，FP-H(2)O(2)-NO 是第一个可以响应 H(2)O(2) 的单荧光分子）， 不，和 H(2)O(2)/NO 具有三组不同的荧光信号。FP-H(2)O(2)-NO 感知 H(2)O(2)、NO 和 H(2)O(2)/NO，荧光信号模式为蓝黑黑、黑黑-red 和 black-red-red 分别。重要的是，我们进一步证明了