2-(2-(benzofuran-2-yl)ethyl)phenol | 1033366-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-(benzofuran-2-yl)ethyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(1-Benzofuran-2-yl)ethyl]phenol
• CAS: 1033366-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PCQWMHRFGLTPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzofuran-2-yl)ethyl)phenol 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到3H-spiro[benzofuran-2,2'-chroman]
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans

  摘要：

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260775
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(benzofuran-2-yl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans

  摘要：

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260775

文献信息

• Synthesis of Benzannulated [6,6]-Spiroketals by a One-Pot Carbonylative Sonogashira Coupling/Double Annulation Reaction
  作者：Kuirong Xiang、Pei Tong、Baorun Yan、Lingling Long、Chunbo Zhao、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03586

  日期：2019.1.18

  A one-pot Pd-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling in tandem with double annulation reaction to synthesize benzannulated [6,6]-spiroketals from o-iodophenols and terminal alkynols or alkynyl phenols was achieved. The protocol provides straightforward and facile access to benzannulated [6,6]-spiroketals in moderate to good yields and excellent diastereoselectivities under balloon pressure of

  实现了单锅钯催化的羰基化Sonogashira偶联与双环反应，从邻碘苯酚和末端炔醇或炔基酚合成苯并[6,6]-螺缩酮。该协议提供了在中度到良好的产率和在室温下在CO的球囊压力下出色的非对映选择性的简便易行的途径，可接近苯环化的[6,6]-螺酮。
• Gold-Catalyzed Double Intramolecular Alkyne Hydroalkoxylation: Synthesis of the Bisbenzannelated Spiroketal Core of Rubromycins
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Yuan Zhang、Zhijun Xin、Zhixiang Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1042910

  日期：2008.4

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of natural bioactive rubromycins via a gold-catalyzed double intramolecular hydroalkoxylation was described. A comparative study on the formation of aliphatic and of aromatic spiroketals was also conducted.

  本文描述了通过金催化双分子内氢烷氧基化反应合成天然生物活性红霉素的双苄基螺酮核心的过程。此外，还进行了脂肪族和芳香族螺酮的形成对比研究。