(2R,3S)-2,3-bis(3-bromophenyl)oxirane | 13528-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis(3-bromophenyl)oxirane
• 英文别名: cis-1,2-Bis-<3-brom-phenyl>-ethylenoxid；cis-1,2-Bis-(3-bromphenyl)-ethylenoxid
• CAS: 13528-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O
• 分子量: 354.041
• InChiKey: HPFBSORONXQLQT-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(3-bromophenyl)oxirane 、 丁炔二酸二甲酯 在 4-mesityl-2,6-di-p-tolylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  y光氧化还原催化剂的重新设计及其在羰基叶立德化学反应中的应用

  摘要：

  我们报告探索photoredox代从苄环氧化物羰基叶立德采用全新设计的4-三甲-2,6- diphenylpyrylium四氟硼酸盐（MDPT）和4-三甲-2,6-二p -tolylpyrylium四氟硼酸盐（MD（p甲苯基）PT）催化剂。这些催化剂在可见光波长下被激发，具有很高的鲁棒性，并且表现出某些报道的最高氧化电位。在从苄基环氧化物温和而有效地生成羰基化物中证明了它们的效用，否则当前的普通光氧化还原催化剂无法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01222
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(3-bromophenyl)oxirane 、 (2RS,3RS)-2,3-bis(3-bromophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  P（MeNCH2CH2）3N：一种由芳基醛合成反式环氧化物的高度选择性试剂

  摘要：

  与它的无环类似物P（NMe2）3（1）相比，后者在室温下在苯中与两个带有吸电子基团的芳基醛分子反应，得到相应的二芳基环氧化物，为异构体混合物（反式/顺式比：72 / 28（51/49），P（MeNCH2CH2）3N（2a）在相同的反应条件下被发现是一种高度选择性的试剂，可提供反式/顺式比高达99/1的环氧化物。使用2a时，这些反应更快，因为它的磷原子显然比1中的亲核性更高。因此，发现2a更容易分别与一或两个醛分子形成1：1和1：2加合物。这些加合物显然是产物环氧化物和1a和2a的相应氧化膦形成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo000122+