5-methylsulfonyl-3,3,4-trimethyl-3H-pyrazole | 128641-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 5-methylsulfonyl-3,3,4-trimethyl-3H-pyrazole
• 英文别名: 3,3,4-Trimethyl-5-methylsulfonylpyrazole
• CAS: 128641-78-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 188.25
• InChiKey: NVMWKNSTZZBPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylsulfonyl-3,3,4-trimethyl-3H-pyrazole 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1-methylsulfonyl-2,3,3-trimethyl-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与三甲基甲硅烷基取代的炔烃的偶极环加成反应。三甲基甲硅烷基对空间化学的立体控制

  摘要：

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86680-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-propynylsulfone 、 2-重氮丙烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到5-methylsulfonyl-3,3,4-trimethyl-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与三甲基甲硅烷基取代的炔烃的偶极环加成反应。三甲基甲硅烷基对空间化学的立体控制

  摘要：

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86680-1