3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one | 88838-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 88838-16-8
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO
• 分子量: 325.426
• InChiKey: KOUJPLPWQOQDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-(4-trifluoromethylphenoxy)-propane
  参考文献：
  名称：

  新型 1-Aryl-3 - [(4-benzyl) piperidine-1-yl] 丙烷衍生物的合成和抗抑郁药样特征

  摘要：

  本研究描述了一些新的 1-芳基-3-[(4-苄基)哌啶-1-基]丙烷衍生物作为抗抑郁药的化学合成和药理学评价。除元素分析外，还使用 ​​IR 和 1H-NMR 光谱技术阐明了化合物的结构。这些化合物的抗抑郁作用是通过强迫游泳试验 (FST) 来评估的，这是一种经过验证的小鼠抑郁实验模型。通过显着降低不动行为，化合物 1、2 和 4 显示出明显的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700028
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-苄基哌啶 、 4-氟苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1-Aryl-3 - [(4-benzyl) piperidine-1-yl] 丙烷衍生物的合成和抗抑郁药样特征

  摘要：

  本研究描述了一些新的 1-芳基-3-[(4-苄基)哌啶-1-基]丙烷衍生物作为抗抑郁药的化学合成和药理学评价。除元素分析外，还使用 ​​IR 和 1H-NMR 光谱技术阐明了化合物的结构。这些化合物的抗抑郁作用是通过强迫游泳试验 (FST) 来评估的，这是一种经过验证的小鼠抑郁实验模型。通过显着降低不动行为，化合物 1、2 和 4 显示出明显的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700028

文献信息

• [EN] HALOPERIDOL ANALOGS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'HALOPERIDOL ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACEA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1996002250A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) The invention relates to haloperidol analogs as subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, convulsions, migraine headaches, glaucoma, chronic pain and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.(FR) Cette invention se rapporte à des analogues d'halopéridol, utilisés comme ligands de récepteurs de NMDA sélectifs selon le sous-type, et à l'utilisation de ces composés pour traiter ou prévenir les déperditions neuronales associées à un ictus, à une ischémie, à des traumatismes du système nerveux central, à une hypoglycémie et à des interventions chirurgicales, ainsi que pour traiter des maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la maladie de Huntington et le syndrome de Down, pour traiter ou prévenir les conséquences néfastes d'une surstimulation des acides aminés excitatoires, pour traiter l'anxiété, les convulsions, les maux de tête de type migraine, les glaucomes et les douleurs chroniques, et pour induire un effet anesthésiant ainsi que pour améliorer les facultés cognitives.