4-(3,4-二氯苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈 | 258500-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(3,4-二氯苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-1-methylpiperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-N-methyl-4-(3,4-dichlororphenyl)-4-cyanopiperidine；1-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-cyanopiperidine
• CAS: 258500-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 269.174
• InChiKey: JKTMKXOTSKFHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈 在 ice 、 甲醇 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 Silica Gel 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以to give the title compound as a colorless oil (2.16 g, 41%)的产率得到1-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-(aminomethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine amine compounds and their use

  摘要：

  化合物的化学式为[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]，其中R1，R2，R3，R6，R7和Ar如规范中定义，它们的体内可水解前体，它们的药学上可接受的盐，以及它们在治疗中的用途和制药组合物以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20060058352A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-4,4-dimethoxybutyronitrile 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-二氯苯基)-1-甲基哌啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  哌替啶新型类似物的合成，多巴胺和5-羟色胺转运蛋白结合亲和力。

  摘要：

  合成了一系列哌啶类似物，并确定了与多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。苯环上的取代基极大地影响了这些化合物对转运蛋白结合位点的效力和选择性。通常，哌替啶（3）及其类似物对5-羟色胺转运蛋白结合位点的选择性更高，酯9比相应的腈8更有效。3,4-二氯衍生物9e是多巴胺转运蛋白系列中最有效的配体结合位点，而2-萘基衍生物9g表现出最强的结合亲和力，对5-羟色胺转运蛋白结合位点具有高度选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00606-x

文献信息

• [EN] NAPHTHYL ETHER COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE NAPHTYL ETHER ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004022539A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having the following structure wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 m and n are as defined in the specification, in vivo-hydrolysable precursors thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, the use in therapy and pharmaceutical compositions and methods of treatment using the same.

  具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m和n如规范中定义，其体内可水解的前体，其药用盐，以及在治疗中的使用、制药组合物和使用相同的治疗方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Meperidine Analogues at Monoamine Transporters
  作者：Stacey A. Lomenzo、Jill B. Rhoden、Sari Izenwasser、Dean Wade、Theresa Kopajtic、Jonathan L. Katz、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jm0401614

  日期：2005.3.1

  A series of aryl-substituted meperidine analogues was synthesized, and the binding affinities were determined at the DAT, SERT, and NET as well as at mu-opioid receptors. Generally the analogues exhibited increased affinity for the DAT and SERT relative to meperidine but exhibited low binding affinity for the NET. The 2-naphthyl derivative 7f was the most potent ligand at the SERT (K(i) = 0.0072 muM)

  合成了一系列芳基取代的哌啶类似物，并在DAT，SERT和NET以及mu阿片受体上确定了结合亲和力。通常，相对于哌啶，所述类似物对DAT和SERT表现出增加的亲和力，但是对NET表现出低的结合亲和力。2-萘基衍生物7f是SERT上最有效的配体（K（i）= 0.0072 muM），并且是相对于DAT（DAT / SERT = 158）和mu阿片样物质受体（mu / SERT = 281）。3,4-二氯苯基衍生物7e是DAT上最有效的配体（K（i）= 0.125μM），是DAT相对于mu阿片样物质受体（mu / DAT = 16.3）最具选择性的配体，但仍然略多一些在DAT上对SERT具有选择性（DAT / SERT = 6.68）。三种化合物3 鉴定出4-二氯苯基衍生物7e和2-萘类似物6f和7f在DAT处比哌替啶更有效，并且表现出与哌啶相似的明确定义的双相多巴胺摄取抑制作用。然而，在药物辨别
• [EN] NAPHTHAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTAMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004020411A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds having the following structure wherein R1, R2, R3, R4, m and n are as defined in the specification, in vivo-hydrolysable precursors thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, the use in therapy and pharmaceutical compositions and methods of treatment using the same.

  具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、m和n如规范中定义，其体内可水解的前体，其药用可接受的盐，以及在治疗中的使用、制药组合物和使用相同方法的治疗方法。
• [EN] PIPERIDINE AMINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'AMINE PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004056771A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds having the formula[Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein R1, R2, R3, R6, R7 and Ar are as defined in the specification, in vivo-hydrolysable precursors thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, the use in therapy and pharmaceutical compositions and methods of treatment using the same.

  具有化学式[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]的化合物，其中R1、R2、R3、R6、R7和Ar如规范中定义，其体内可水解的前体，其药用可接受的盐，以及在治疗中的使用和使用相同的药物组合物和治疗方法。
• Naphthyl ether compounds and their use
  申请人：Bernstein Peter

  公开号：US20050245572A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds having the following structure wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 m and n are as defined in the specification, in vivo-hydrolysable precursors thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, the use in therapy and pharmaceutical compositions and methods of treatment using the same.

  具有以下结构的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7m和n如规范中所定义，其体内可水解的前体物，其药学上可接受的盐，其在治疗中的应用以及使用其进行治疗的制药组合物和方法。