tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 129870-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 129870-15-1
• 化学式: C₄₅H₅₁N₃O₅Si
• 分子量: 742.003
• InChiKey: LVMDUSPNFLOIHC-PFEQKNEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 149.33h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-2-((2R,3S,4R,5R)-6-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-5-tetradecanoylamino-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4
• 作为产物：
  描述：

  6-O-trityl-D-glucal 在 咪唑 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头中心的O-烷基化，用于立体选择性合成Kdo-α-糖苷

  摘要：

  摘要4,5：7,8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-八吡喃磺酰胺（1）二价阴离子的异头中心的O-烷基化导致非对映选择性α-糖苷。以这种方式，获得了包含α-Kdo-（2→6）-GlcN和α-Kdo-（2→6）-β-GlcN-（1→6）-GlcN部分的脂多糖结构单元，并将其用于合成中4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃西多酰胺（18），2,3-二-O-十四烷酰基-d-甘油的合成-1-基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-d-甘露聚糖-2-八吡喃糖苷-酰胺（22），甲基2,3,4-三- O-乙酰基-6-O-（甲基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛吡喃糖醛酸酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷（28），1- O-乙酰基-2-脱氧-6-O-（甲基4,5,7，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84198-4

文献信息

• ESSWEIN, ANGELIKA;REMBOLD, HANSJORG;SCHMIDT, RICHARD R., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 287-305
  作者：ESSWEIN, ANGELIKA、REMBOLD, HANSJORG、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——