diethyl (4S,5S)-2-[(1S,4S,6S)-4-prop-1-en-2-yl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 111003-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethyl (4S,5S)-2-[(1S,4S,6S)-4-prop-1-en-2-yl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 111003-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: XTAZILGKVXHYIC-OXMIBSBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4S,5S)-2-[(1S,4S,6S)-4-prop-1-en-2-yl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到(1S,4S,6S)-4-Isopropenyl-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 在 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 diethyl (4S,5S)-2-[(1S,4S,6S)-4-prop-1-en-2-yl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2

文献信息

• MORI ATSUNORI; ARAI ISAO; YAMAMOTO HISASHI; NAKAI HISAO; ARAI YOSHINOBU, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6447-6458
  作者：MORI ATSUNORI、 ARAI ISAO、 YAMAMOTO HISASHI、 NAKAI HISAO、 ARAI YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——