methyl 2-((3S,5R,8aS)-5-propionyloctahydroindolizin-3-yl)acetate | 1260521-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: methyl 2-((3S,5R,8aS)-5-propionyloctahydroindolizin-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3S,5R,8aS)-5-propanoyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-3-yl]acetate
• CAS: 1260521-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: YNNGWTGWFFMFAK-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-benzyl 2-((E)-5,5-diethoxy-4-oxohept-2-enyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 methyl 2-((3S,5R,8aS)-5-propionyloctahydroindolizin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B

  摘要：

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.

  DOI：

  10.3987/com-10-12010

文献信息

• Formal Total Synthesis of Enantiopure Tricyclic (S)-Myrmicarin Alkaloids 217, 215A and 215B
  作者：Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet、Marco Santarem

  DOI：10.3987/com-10-12010

  日期：——

  We described herein a formal synthesis of the enantiopure tricyclic (4aS)-myrmicarin alkaloids 217, 215A and 215B owing to the obtention of a common pyrroloindolizidine intermediate, starting from a chiral cis-(2S,5R)-disubstitated pyrrolidine. An intramolecular one-pot aldolization-crotonization-aromatization process of a diketo indolizidine constitutes the key step for the formation of the pyrrole ring of the target compound.