1-[2-[3-(2,3-Dihydroindol-1-ium-1-ylidene)-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)xanthen-9-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid | 1201223-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[2-[3-(2,3-Dihydroindol-1-ium-1-ylidene)-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)xanthen-9-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-[3-(2,3-dihydroindol-1-ium-1-ylidene)-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)xanthen-9-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1201223-18-8
• 化学式: C₄₁H₃₆N₃O₅S
• 分子量: 682.82
• InChiKey: ZRXFIGXOVVKIKB-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[3-(2,3-Dihydroindol-1-ium-1-ylidene)-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)xanthen-9-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞缺氧和缺氧-常氧循环成像的可逆关断荧光探针

  摘要：

  我们报告了一种完全可逆的缺氧荧光探针。该设计采用 QSY-21 作为 Förster 共振能量转移 (FRET) 受体和花青染料 Cy5 作为 FRET 供体，基于我们的发现，QSY-21 在缺氧条件下经历单电子生物还原为自由基，吸光度在 660纳米。此时，FRET 不再发生，染料会发出强烈的荧光。恢复常氧后，自由基立即重新氧化为 QSY-21，由于 FRET 的恢复而失去荧光。我们表明这种探针 RHyCy5 可以监测活细胞中重复的缺氧-常氧循环。

  DOI：

  10.1021/ja310049d
• 作为产物：
  描述：

  dichlorosulfophthalein 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-[2-[3-(2,3-Dihydroindol-1-ium-1-ylidene)-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)xanthen-9-yl]phenyl]sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞缺氧和缺氧-常氧循环成像的可逆关断荧光探针

  摘要：

  我们报告了一种完全可逆的缺氧荧光探针。该设计采用 QSY-21 作为 Förster 共振能量转移 (FRET) 受体和花青染料 Cy5 作为 FRET 供体，基于我们的发现，QSY-21 在缺氧条件下经历单电子生物还原为自由基，吸光度在 660纳米。此时，FRET 不再发生，染料会发出强烈的荧光。恢复常氧后，自由基立即重新氧化为 QSY-21，由于 FRET 的恢复而失去荧光。我们表明这种探针 RHyCy5 可以监测活细胞中重复的缺氧-常氧循环。

  DOI：

  10.1021/ja310049d

文献信息

• [EN] KETONE INHIBITORS OF LYSINE GINGIPAIN<br/>[FR] INHIBITEURS CÉTONE DE LYSINE GINGIPAÏNE
  申请人：CORTEXYME INC

  公开号：WO2018053353A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides compounds according to Formula (I) as described herein, and their use for inhibiting the lysine gingipain protease (Kgp) from the bacterium Porphyromonas gingivalis. Also described are gingipain activity probe compounds and methods for assaying gingipain activity are also described, as well as methods for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了如下式（I）所述的化合物，以及它们用于抑制牙龈假单胞菌（Porphyromonas gingivalis）的赖氨酸基因底物蛋白酶（Kgp）的用途。还描述了牙龈蛋白酶活性探针化合物和测定牙龈蛋白酶活性的方法，以及用于治疗与牙龈假单胞菌感染相关的疾病的方法，包括阿尔茨海默病等脑部疾病。
• IMAGING AGENTS FOR IMAGING PROTEASE ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Ser.

  公开号：US20170143851A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  Disclosed are imaging agents having the following Formula I: wherein F is a near infrared fluorophore, S is an enzymatically cleavable oligopeptide, Q is a fluorescence quencher molecule, and M is a moiety selected from the group consisting of PEG or derivative thereof and a targeting ligand, and wherein F, Q and M are linked to separate amino acids of the enzymatically cleavable oligopeptide. Compositions comprising such compounds, as well as methods of use, methods of identifying a cell or a population of cells in vivo expressing a protease of interest, and methods of treating a disease through imaging are also disclosed.

  揭示了具有以下公式I的成像剂：其中F是近红外荧光色素，S是酶可切割寡肽，Q是荧光猝灭剂分子，M是选择自PEG或其衍生物和靶向配体组成的一组中的一种的基团，其中F、Q和M与酶可切割寡肽的不同氨基酸连接。还揭示了包含这种化合物的组合物，以及使用方法，用于识别体内表达感兴趣蛋白酶的细胞或细胞群的方法，以及通过成像治疗疾病的方法。
• Reversible Off–On Fluorescence Probe for Hypoxia and Imaging of Hypoxia–Normoxia Cycles in Live Cells
  作者：Shodai Takahashi、Wen Piao、Yuriko Matsumura、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Takuya Terai、Toshiaki Kamachi、Masahiro Kohno、Tetsuo Nagano、Kenjiro Hanaoka

  DOI：10.1021/ja310049d

  日期：2012.12.5

  We report a fully reversible off-on fluorescence probe for hypoxia. The design employs QSY-21 as a Förster resonance energy transfer (FRET) acceptor and cyanine dye Cy5 as a FRET donor, based on our finding that QSY-21 undergoes one-electron bioreduction to the radical under hypoxia, with an absorbance decrease at 660 nm. At that point, FRET can no longer occur, and the dye becomes strongly fluorescent

  我们报告了一种完全可逆的缺氧荧光探针。该设计采用 QSY-21 作为 Förster 共振能量转移 (FRET) 受体和花青染料 Cy5 作为 FRET 供体，基于我们的发现，QSY-21 在缺氧条件下经历单电子生物还原为自由基，吸光度在 660纳米。此时，FRET 不再发生，染料会发出强烈的荧光。恢复常氧后，自由基立即重新氧化为 QSY-21，由于 FRET 的恢复而失去荧光。我们表明这种探针 RHyCy5 可以监测活细胞中重复的缺氧-常氧循环。