triethyl((3E,5E)-hepta-1,3,5-trien-2-yloxy)silane | 1367627-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl((3E,5E)-hepta-1,3,5-trien-2-yloxy)silane
• CAS: 1367627-09-5
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: IDLZJDGNZNSYIK-OAJVOTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((3E,5E)-hepta-1,3,5-trien-2-yloxy)silane 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 8-hydroxy-6-methoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  以钯催化烯酮α-芳基化为关键步骤全合成间苯二甲酸内酯(−)-Neocosmosin A

  摘要：

  描述了 14 元间苯二甲酸内酯 (−)-neocosmosin A 的全合成。合成的关键步骤是钯催化的烯酮的 TES-烯醇醚的 α-芳基化。对此类间苯二甲酸内酯采用 α-芳基化方法是一种新方法，具有推广为此类天然产物合成的统一方法的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201277
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5-庚二烯-2-酮 、 三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以67%的产率得到triethyl((3E,5E)-hepta-1,3,5-trien-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity Switch Achieved in the Palladium Catalyzed α-Arylation of Enones by Employing the Modified Kuwajima–Urabe Conditions

  摘要：

  A new regioselective approach to the synthesis of alpha-aryl enones is reported. This represents an important application of the Kuwajima-Urabe protocol toward the synthesis of this simple albeit complex functional array. Several a-aryl enones were synthesized by the palladium catalyzed arylation of triethylsilylenol ethers of enones with high regioselectivity and broad scope, utilizing sterically encumbered electron-rich phosphine ligands to drive the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol300401c

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 2-alkenyl-3-arylindoles via a dual α-arylation strategy: formal synthesis of the antilipemic drug fluvastatin
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c5ob01632k

  日期：——

  approach has been developed for the synthesis of substituted 2-alkenyl-3-arylindoles. The strategy comprises palladium-catalyzed dual α-arylation of TES-enol ethers of enones as the key step. This methodology results in products with very good yields and the regioselectivity is exclusive. We have also successfully used this dual α-arylation methodology in the formal synthesis of the cholesterol-lowering drug

  已经开发了用于合成取代的2-烯基-3-芳基吲哚的新方法。该策略包括钯催化烯酮的TES-烯醇醚的双α-芳基化作为关键步骤。这种方法产生的产物具有非常高的产率，并且区域选择性是排他的。我们还在降胆固醇药物氟伐他汀的正式合成中成功使用了这种双重α-芳基化方法。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Enones in the Synthesis of 2-Alkenylindoles and Carbazoles
  作者：Ajit Prabhakar Kale、Gangam Srikanth Kumar、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00324

  日期：2015.3.6

  A new unified strategy has been developed for the synthesis of substituted 2-alkenylindoles and carbazoles. The strategy uses palladium-catalyzed alpha-arylation of TES-enol ethers of enones as the key step. The method is highly regioselective, provides good yields, and is expected to have wide application.